環状構造からD体L体を見分けられますか？

質問

今、生化学を勉強しています。
そこで疑問に思ったのですが、アルデヒド型グルコースであれば、D体L体が見分けられるのですが、環状構造になった場合、D体L体を見分けることができません。
どのようにして見分けたらいいのでしょうか？

ご回答お待ちしおります。よろしくお願いします。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

結局は環状構造と鎖状構造の対応だけの問題です。
図がないとわかりにくいのでwikiのグルコースの図で説明します。
ご存知でしょうが、縦に書かれた鎖状構造であればDLは下から２番目の炭素（すなわち一番下の＋の部分）について、CH2OHを下向きに書いた場合に、OHが右に来るか左に来るかによって決めています。右に来るのがD体です。
で、その下から２番目の炭素は、環状に書いた図では環に含まれるO原子の左側の炭素です。そこから、環の上側にCH2OHが伸びています。このような書き方であれば、それがD体です。L体であればCH2OHは下側に伸びていることになります。
ただし、L-グルコースであれば、CH2OH以外の置換基（-OH）の伸びる方向も全て逆になります。シクロヘキサン環の構造で考えれば全てがアキシアルになってしまい、不安定ですので、実際にはD-グルコースを鏡に映したような構造になります。すなわち、たとえば環を構成するOが手前に来るようにして、置換基を全てエクアトリアルにもってきたものがL-グルコースの安定な環状構造になります。

グルコース以外の糖の場合にも、下から２番目の炭素の立体配置がポイントになるのは共通です。

有機化学屋に言わせれば、生化学の初学者は有機の立体化学に関する理解が不足しています。立体配置のこととか置換基をもつシクロヘキサンのことを学ばなければ、きっちり理解することは難しいでしょう。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/グルコース

お礼

ありがとうございました。
またじっくり考えてみます＾－＾
助かりました！またよろしくお願いします。