構造異性体の数え方

質問

C3H8O　の構造異性体は　C-C-C にOHを端の炭素につけるか、真ん中の炭素につけるか、C-C-O-C　としてエーテルにするかの３種類になるのは考えられるのですが（環状構造や二重結合を含むものは考えないとして）、C3H60　になるとどうやって考えればいいのか分からなくなってしまいます。かろうじて、適当に図を描いてたらアセトンが見つかったのですが、プロピオンアルデヒドには全く気づきませんでした。ただのアルコールは規則どおりにやれば意外と簡単に見つかるのですが、少し組成式が変わったりすると考えが止まってしまいます。この問題も含めてなのですが、構造異性体を考えるときは一般どのように考えるのが良いのでしょうか？

回答No.2

Freeuser · ベストアンサー

まず、不飽和度を求めます。つまり、二重結合や三重結合や環構造がいくつあるかを求めるわけです。

つぎに、全ての結合が単結合だったと仮定して、化合物中の全ての炭素を使って骨格の形だけ全て書き出してみます。酸素原子や、水素原子などは書き込まない。炭素が直鎖状なのか、どこで枝分かれしているのか、その骨格だけ。炭素数が4なら以下のように。二通り。

Ｃ　　　　　Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
│
Ｃ－Ｃ
│
Ｃ

次に、二重結合が入っている場合はどこに入っているのかを決める。全て書き出す。炭素数4で炭素Ｃ＝Ｃ間二重結合1個の場合は以下の三通り。

Ｃ　　　　Ｃ＝Ｃ－Ｃ－Ｃ
│
Ｃ＝Ｃ　　Ｃ－Ｃ＝Ｃ－Ｃ
│
Ｃ

それから酸素原子があれば、酸素原子の位置を決める。上の骨格にさらに追加していく＆書き出すわけです。

Ｃ－Ｃ　という結合があればそこへの酸素原子の付け方は２通りあります。
（１）Ｃ－Ｃ－Ｏ
（２）Ｃ－Ｏ－Ｃ
１のようなアルコール的な付け方と、２のようなエーテル的な付け方です。

他にも原子があれば同じことを繰り返す。

で、最後に、全ての水素原子をあまったところにくっつける。
どうでしょう？

お礼

分かりやすい説明ありがとうございます！

回答No.1

liar_adan

素人ですが、
Oの位置がカギではないかと思います。

OのCへの付き方で考えると、
(1) -OH基になる。(アルコール)
(2) C-O-Cとなっている。(エーテル、または環状)
(3) C=Oの二重結合がある。(ケトン基(カルボニル基)、アルデヒド)

このどれかになります。

C3H6Oで考えてみると、

(1)C3H5(OH)
であり、C3H5-の部分を考えてみると、水素の数が最大より2個足りないので、
二重結合があるか、環状になっているかであるとわかります。
するとC-C=Cの炭素のそれぞれにOHが付いたもので3種類、
3個環状になっている炭素(こういう化合物が実際にあるかどうか知りませんが)に
OHが付いたもので1種類、かな…。

(2)この場合、まずOは無視してC3H6を考えて、
各結合にOを割り込ませます。
C-C=Cのどちらかに割り込んでいるもので2種類、
3個の炭素と1個の酸素で環状になっているもの1種類。

(3)2個のHのかわりに1個のOが付いていると考えて、
C3H8を考えます。
そのあとで、2個のHをOで置き換えられるところを探します。
これは2種類。

順序としては、
(1)酸素の付き方を考える。
(2)残ったものに、二重結合や環状の構造があるかどうかを考え、
候補となる化合物を考える
(3)(2)の化合物それぞれに、(1)で考えた酸素を加えていく。

とやっていくといいと思います。

お礼

丁寧な説明ありがとうございます！