デヒドロアスコルビン酸の異性体？

質問

勉強不足で申し訳ありませんが，ご教授お願いします．
化学は専門でないので，というか，勉強不足というか，ブランクがあって記憶がなくなっているというか．
良く分かってないです．

そんな私ですが現在，植物のL-アスコルビン酸とL-デヒドロアスコルビン酸をHPLCで分析しようと考えています．

そこで，試薬を購入しようと思ったのですが，L-デヒドロアスコルビン酸の構造式が良く分からないのです．
業者さんにアスコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸を発注したら，構造式を確認してくださいとのこと．

ビタミンCであればL-アスコルビン酸で良いですよね？
問題はデヒドロアスコルビン酸なのですが，L-デヒドロアスコルビン酸（CAS番号490-83-5）で良いですよね？
D-デヒドロアスコルビン酸であれば（CAS番号：19192-77-9）のようにCAS番号で判断できると思うのですが．

あとは，カラム（MERCK ZIC-HILIC）のカタログにはデヒドロアスコルビン酸としか書いてなくて，L-なのかD-なのかわかりません．
構造式が書かれているのですが，自信がなくて．．．

デヒドロアスコルビン酸は-OHと-Hの位置が入れ替わっていたらグルコースのαとβのように異性体で，どちらかがL-で，もう一方はD-と考えればよいのでしょうか？

今手元にカラムのカタログがないので，まずはデヒドロアスコルビン酸の異性体の違いを教えて頂きたいです．

このようなことが分からないのに分析しようとするのは無謀かもしれませんが．．．
ちなみに，これまではヒドラジン法を使っていたのでデヒドロアスコルビン酸のことはあまり気にしていなかったのです．

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

時々間違える方がおいでですが、デヒドロアスコルビン酸は「二量体」でしか存在しません。

お礼

私の文章が分かりにくくて申し訳ありません．

L-とD-の違いは，カルボニル基（=O）から最も遠くにあるキラル中心の-OH基が，Ficher投影式で右向きであり，D-グリセルアルデヒドと同じ立体配置をもっていればD糖とよばれる．

ということですね．

あと，デヒドロアスコルビン酸の構造式からLとDを判別する能力がないので，新に画像をアップして質問しました．
お時間がありましたらそちらもご確認頂けると有り難いです．

http://oshiete.goo.ne.jp/qa/6429997.html

補足

ご回答ありがとうございます．
二量体とは同種二量体ですか，それともL-とD-の異種二量体でしょうか？
D-が人工物なのでL-の同種二量体と解釈で宜しいでしょうか？

L-デヒドロアスコルビン酸でも構造式は何通りかの表記方法があるとのことでしょうか？

補足頂けると有り難いです．

回答No.1

elpkc

L-アスコルビン酸, 酸化型(L-Ascorbic acid, oxidized)は
490-83-5
です。

>ビタミンCであればL-アスコルビン酸で良いですよね？
はい。

補足

早速のご回答ありがとうございます．