有機教えてください

質問

あるエステル０．４４ｇを水酸化ナトリウムでけん化したところ、５．０*１０＾－３molの水酸化ナトリウムが消費され、カルボン酸ナトリウムとアルコールが生成した。
このアルコールは、ヨードホルム反応を示した。
カルボン酸とアルコールの構造式を決定せよ。
解き方を教えてください。
解説が詳しいとありがたいです。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

０．４４ｇのエステルが５．０＊１０＾－３モルの水酸化ナトリウムを消費したのだから、このエステル０．４４ｇにはエステル結合が５．０＊１０＾－３モル含まれていることになります。

もしこのエステルがモノエステル（分子中にエステル結合を一個持つ）だとすると、０．４４ｇは５．０＊１０＾－３モルなので、エステルの分子量は
０．４４÷（５．０＊１０＾－３モル）＝８８
です。エステルの部分（－ＣＯＯ－）の式量は４４なので、その他の部分の式量は４４で、これは炭素３個と水素８個になります。これをアルコールとカルボン酸に分けるわけですが、アルコールがヨードホルム反応を示すことから、アルコールはメタノールではありません（詳しくはヨードホルム反応を調べて下さい）。従ってアルコールはエタノール（Ｃ２Ｈ５ＯＨ）またはイソプロパノール（ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３であり、カルボン酸は酢酸（ＣＨ３ＣＯＯＨ）または蟻酸（ＨＣＯＯＨ）ということになります。言い換えると、このエステルは酢酸エチルあるいは蟻酸イソプロピルということになります。

多分この問題はここまでしか想定していない（エステルはモノエステル限定）のだと思います。エステルがジエステルやトリエステル（分子中にエステル結合を２個、３個持つ）などの多価エステルの場合まで考えると非常に複雑かつきりがないので。問題としてやや不備な感じもします。