アルカリ加水分解について

質問

アルキル基をRとします。
トリアルキルボランを過酸化水素と水酸化ナトリウムで、アルコールにする反応があります。

その中間体（？）として、ホウ酸エステル(RO)3Bができるのですが、それに水酸化ナトリウムが反応して（以下の図）アルコールができると教わりました。

以下の図のようになる反応機構を教えてください。
エステルというと、-COO-を連想してしまいますが、今回は「ホウ酸エステル」とは言っても、-COO-の形ではありません。その違いも踏まえて、図のエステルの加水分解について教えてください。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

-COO-になるのはカルボン酸のエステルだけです。無機酸のエステルではそうはなりません。
hydroborationに関する質問でしょうが、もっと基本的な有機化学においても、硝酸、硫酸、スルホン酸などのエステルがでてきているはずです。
反応機構的には、OH-がBの空軌道を求核攻撃して付加し、次にRO^-が取れるということでしょう。それがプロトン化されればアルコールになります。

お礼

ありがとうございます。参考になりました。

回答No.2

Tacosan

蛇足ですが, 一般に「オキソ酸とヒドロキシ基 (アルコールまたはフェノール) が脱水縮合したもの」をエステルと呼びます... でいいはず.

お礼

ありがとうざいます。参考になりました。