精留法について

質問

カルボン酸を精製したあとの精留での質問です。

　条件としては、フラスコ内にアルコールとカルボン酸の比が3対7くらいの比率で入っています。
　ここで問題なのが精留中に先ほどのアルコールとカルボン酸が反応（おそらく高温の熱によるもの）してしまい、副生成物として主留分のうちの１０％くらいがエステルになってしまいます。（初留にアルコールを留去）

　どうにか精留時にエステルを生成することなく、カルボン酸だけを精留することはできないでしょうか？
（たとえば、フラスコ内に何か一滴混ぜておくとか）

回答No.1

dojustice · ベストアンサー

アルコールとカルボン酸の詳細が分かりませんが、「減圧（真空）蒸留」はどうなのでしょうか？

温度に敏感な（反応しやすい）物質のようですので、熱をかけること自体無理ではないでしょうか？
融点が比較的高いものであれば、深冷分離法を使った方が良いのではないでしょうか？

補足

質問に答えていただきありがとうございます。
生成物は高級脂肪酸でありますので、減圧蒸留を行っております。
深冷分離法とはなんでしょうか？教えてください。

回答No.4

dojustice

A1です。

減圧操作はすでに実施されているのですね。
深冷分離というのは、冷却して結晶を析出させる方法です。
精留でなくてすみません。

A3さんが良い回答を出されていますね。
見当違いの回答でお恥ずかしい・・・(-_-;)

お礼

見当違いの回答などとは一切思っていません。
質問に答えていただき本当にありがとうございます。
こちらこそ、詳しい内容などを書いておりませんでしたので失礼いたしました。
化合物名とか明記したいのですが、ここでは私の立場上、表記することができませんでした。
誠に申し訳ございませんでした。

回答No.3

chemwalkman

２０％程度の水酸化ナトリウムを加え、カルボン酸をカルボン酸ナトリウムに変えて、有機溶媒で抽出します。カルボン酸ナトリウムは水溶液に残り（抽出されず）、中性有機物は抽出され、精製されることになります。
通常、ｐHを14に調節して、抽出します。抽出溶媒は酢酸エチルを使用します。

カルボン酸の抽出は、塩酸でｐHを１に調節して抽出します。

ご参考まで。

お礼

アドバイスありがとうございます。
年明けになると思いますが試してみたいと思います。
すごく参考になりました。

回答No.2

chemwalkman

アルコールとカルボン酸がどの様なものか判りませんので、回答にはなりませんが、アドバイスです。

熱が問題であれば、減圧度を上げて、低温での蒸留が必要になりますね。

カルボン酸を精製したとありますが、アルコールが３０％も含有しているのが問題となりますね。

アルカリ水溶液にして有機溶媒でアルコールを抽出して取り除き、ついで酸性にしてカルボン酸を抽出すれば（出来れば）、高純度のカルボン酸が得られるのではないかと思われます。

補足

質問に答えていただきありがとうございます。
アルカリ水溶液にするとは例えばどのようにするのでしょうか？
炭酸ナトリウムなどを混合させるということでしょうか？