有機化学についての質問です。

質問

今有機化学を習っているのですが、1,1,2,2-テトラブロモエタンや1,2,3-プロパントリオールや2-メチル-2-プロパノールなど不飽和結合や置換基の位置を表すために数字がついているものが多いですが、いまいちその規則がよくわかりません。また、名称の規則も教科書を読んでもよくわかりません。そこで、体系的に理解するのによい参考書またはホームページを教えてもらえないでしょうか。あと、例として挙げたものの解説もしていただけるとうれしいです。

回答No.3

gohtraw · ベストアンサー

化合物の命名法って、それだけで本が一冊書けるくらいのボリュームです。有機化学をしっかりやるつもりなら一冊くらい持っていても損はないでしょう。例えば下記とか。私も学生のときに買いました。
http://www.amazon.co.jp/%E5%85%A8%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9%E5%90%8D%E7%A7%B0%E3%81%AE%E3%81%A4%E3%81%91%E6%96%B9-%E5%BB%96-%E6%98%A5%E6%A0%84/dp/4782704011

ウェッブサイトであれば下記が宜しかろうと。
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

お礼

回答ありがとうございました。参考にさせてもらいます。ありがとうございました。

回答No.2

shiosalt

参考書・ホームページ等は知りません、すみません。

ここで規則性について全て説明するのも、理解するのも、ちょっと難しいかもしれないですね。語れば語る程きりが無くなるので…。
とりあえず例の解説だけさせて頂きます。

質問者様がどこまでご存知なのか分かりませんが…
数字はモノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、オクタ、ノナ、デカと数えます(１～10)。

1,1,2,2-テトラブロモエタン(構造は分からなかったら調べて下さい)
エタンの６つの水素のうち４つが臭素に置き換わったことを意味します。
エタンは炭素が２つ。１番目の炭素がもつ３つの水素のうち２つが臭素になるので1,1、２番目の炭素がもつ３つの水素のうち２つが臭素になるので2,2となります。
エタンの場合１番目と２番目の炭素は見た目から分かる通り違いが無いので順不同です。

1,2,3-プロパントリオール
オール、ノール等は水酸基のことを指します。よってプロパンに３つの水酸基が付いていることが分かります。
プロパンの炭素は３つなので、各炭素に付く水素のそれぞれ１つずつが水酸基に置き換わったということになります。
プロパンの炭素も順不同です。

2-メチル-2-プロパノール
プロパンの２番目の炭素に付いた２つの水素が、一方はメチル基、もう一方は水酸基に置き換わったものです。
この場合も炭素は順不同。

※因みに
2-プロパノールなら真ん中(即ち２番目)の炭素に水酸基が付きますが、プロパノールなら端(１番目)の炭素に水酸基が付きます。頭の1-は省略するので。

比較的易しい問題だとは思いますが、間違っていたらすみません。

教科書を読んで分からなければ学校の先生に聞いた方がいいかもしれないです。あとは数をこなすに限る、って感じですね。

参考になれば…。

お礼

回答ありがとうございました。非常に分かりやすい解説でした。基本から頑張っていきます。ありがとうございました。

回答No.1

Tacosan

基本的には「炭素原子に端から番号を付けただけ」なんだけどねぇ....

お礼

回答ありがとうございました。その基本がわからないので質問させてもらいました。