有機化学・モノニトロ化

質問

はじめましてm(_ _)m

大学の試験勉強をしていて、教科書を読んでもどうしてもわからない問題がありました。

どこにニトロ基がつくか教えてください。

問題が有機化学で、口頭で説明するのが難しいので画像を添付させていただきます。

どうかよろしくお願いします。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

単純な配向性の問題ですね。
教科書を見れば書いてあるはずですけど。ニトロ化だろうがハロゲン化だろうが同じ配向性です。

１.オルト、パラ配向性活性化置換基なので、オルト位とパラ位がニトロ化されます。現実にはパラの方が多くなりますけど。

２.メタ配向性、不活性化置換基なのでメタ位がニトロ化されます。

３.メタ配向性、不活性化置換基なので、これもメタ位がニトロ化されます。ただし、この反応はかなり進みにくいはずです、そんなことは問われていませんけど。

４.まず、どちらの環が反応するかを考えます。-COORは電子求引性なのでメタ配向性不活性化であるのに対して、RCOO-は電子供与性置換基でオルト、パラ配向性活性化の作用を示します。したがって、RCOO-の形の置換基の付いている右側の環が活性化されるのに対して、左の環は-COORで不活性化されているので、反応が起こりやすいのは右側の環であり、さらにその配向性に従ってオルトかパラがニトロ化されます。どちらか１個と言われればパラが無難かもしれませんけど。

配向性の原因等に関しては、どの教科書にでも書いてあるはずですので、それを読んでください。