化学の構造異性体について

質問

現在テスト期間中で、化学の勉強をしていたのですが、何度教科書やノートを見ても構造異性体の所が全く分かりません。
月曜日が化学のテストなのでかなり焦っています；
どなたか回答して下さると嬉しいです。

＊分子式Ｃ4Ｈ10で表される炭化水素には構造異性体が２種類あって、それを書けという問題です。（授業で先生が黒板に書いたので一応答えはノートに書き写してあります）
一種類目の直鎖の炭化水素というのは分かったのですが、二種類目の「直鎖の炭化水素から炭素を１つはずす」というのがわかりません。

二種類目のどこが分からないのかというと、二種類目の炭化水素の名前が「２－メチルプロパン」となっているのです。
主鎖の「プロパン」というのは分かったのですが、何故側鎖の部分が「メチル」となるのですか？

ノートには、

アルカン　　アルキル基　　　名称
ＣＨ4　　　　ＣＨ3-　　　　　　メチル基
Ｃ2Ｈ6　　　 Ｃ2Ｈ5- 　　　　エチル基
Ｃ3Ｈ8　　　 Ｃ3Ｈ7- 　　　　プロピル基

と書いてあります。
ＣＨ4からＣＨ3-になる時に側鎖の名称が「メチル」になるという事ですよね？
なのに何故、Ｃ4Ｈ10から炭素が一つ無くなった時にも側鎖の名称が「メチル」となるのですか？

初歩的な質問で申し訳ありません。
本当に全く分からず困っています。

回答No.4

taichi_82 · ベストアンサー

こんばんは

koko15さんが混乱されているのは、二種類目の「直鎖の炭化水素から炭素を１つはずす」の説明が原因ではないでしょうか。
もう少し噛み砕いて説明すると、ブタン（下記リンク先ページの一番上の図の左側の化合物）

http://members.jcom.home.ne.jp/ararapon/beanchem1boc/isomer.htm

の左端（右端でも同じですが）の炭素、正確には水素が3つついた CH3-（メチル基ですね）を隣の炭素からはずして、もう一つ隣の炭素にくっつけてやります。
図の右側の化合物ができますよね。
ここでできたものは、プロパンC3H8の左から2番目の炭素に、側鎖としてCH3-（メチル基）がついていますので、2-メチルプロパンといいます。
（図の下の「2-メチルブタン」は誤りです）

koko15さんが書かれている「ＣＨ4からＣＨ3-になる時に側鎖の名称が「メチル」になる」という理解は誤っています。
「メタンCH4から水素が一つ外れた形の官能基（CH3-）をメチル基という。同様に、ブタンC4H10から水素が一つ外れた形の官能基（C4H9-）をブチル基という。」が正しい理解の仕方です。

また、「Ｃ4Ｈ10から炭素が一つ無くなった時にも側鎖の名称が「メチル」となる」の理解も誤っています。
「ブタンC4H10の炭素が一つ移動すると、プロパンの骨格を持った、側鎖がメチル基の化合物 2-メチルプロパン CH3-CH2(CH3)ーCH3（#1さんのご回答通り、こんな表し方をします）ができる」が正しい理解です。
プロパンは炭素が3つ、メチル基は炭素が1つですから合わせて4つとなり、元のブタンの炭素の数4つと同じですね。

他の皆さんも同じことを説明されていると思うのですが、何とか理解して戴きたくて長々と説明を書いてしまいました。
きっと深みにはまってしまっていると、私の説明でも理解して戴くのは難しいかも知れませんね。

月曜日のテスト、頑張ってくださいね。

お礼

回答誠にありがとうございました。
みなさんの解説で理解することが出来ました。
テスト頑張ります！

回答No.3

Lokapala

構造式を書いてみましょう。そうすると、プロパンの真ん中のＣにメチル基が付いている構造であることがわかります。今回の問題のようなＣとＨだけの有機物の名前のつけ方ですが。
まず、一番多くＣが直鎖状になっている部分に注目します。そして、そこにＣがいくつあるかを数えます。ここで、最大でＣが３つ直鎖状なっていたら、その物質のメインはプロパンです。４つなら、ブタン。５つならペンタン。あとは、それに何が付属したのかを書いていくだけです。メチル基が付いていたらメチル～。エチル基がついていたらエチル～。名前につける数字はメチル基などがどこについているのかを表します。ただ、今回の２－メチルプロパンの２は省略することができます。なぜなら、メチルプロパンと記述したとき、プロパンのどこにメチル基がどこについているか決定しているからです。それは真ん中です。真ん中以外につけたらそれはブタンになってしまうのです。

お礼

回答誠にありがとうございました。
みなさんの解説で理解することが出来ました。
テスト頑張ります！

回答No.2

owata-www

このサイトで説明するのは非常に難しいんですが、とりあえずまず教科書をよく読みなおしてください。そして、名前だけを覚えるのではなく、しっかり自分で構造を書く癖をつけてください。

これはＩＵＰＡＣ命名法と呼ばれるものです。今回問題にしているのは、
ブタン：ＣＨ3－ＣＨ2－ＣＨ2－ＣＨ3
２－メチルプロパン：ＣＨ3－ＣＨ－ＣＨ3
　　　　　　　　　　　　　　　 　　│
　　　　　　　　　　　　　 　　　　ＣＨ3

です。ブタンはカットします。
後者の構造を見ると、３つのＣのつながり（プロパン）の２番目に－ＣＨ3がついています。そして、ＣＨ3-　は書いている通りメチル基と呼びます。

つまり、
・プロパンの
・二番目に
・メチル基
がついているから、２－メチルプロパンです。

以上、多少簡単に書いたつもりです。

お礼

回答誠にありがとうございました。
みなさんの解説で理解することが出来ました。
テスト頑張ります！

回答No.1

ISSAC-K

分子式が同じで構造が違うもの。
CH3-CH2-CH2-CH3 ブタン
CH3-CH2(CH3)ーCH3　2-メチルプロパン
（）内はプロパンの2位の炭素についたメチル基ですね。

お礼

回答誠にありがとうございました。
みなさんの解説で理解することが出来ました。
テスト頑張ります！