有機化合物の名称

質問

高校３年で受験勉強中なのですが、有機化合物の名称から分子式や構造式を引き出すことができません。初歩的な事なのでしょうが、１－プロパノールと２－プロパノールの違いも分かりません。ましてや、２－メチル－２－プロパノールなどと２つも混ざってくるとサッパリです。どういう規則で名前がつけられてるんでしょうか？覚えやすいやりかたなどありましたら是非教えてください。

回答No.2

ONEONE · ベストアンサー

(1)主鎖（一番長い炭素鎖）の炭素数を確認。
語尾が飽和のときは-an、二重結合のとき-en、三重結合が-ynになる。

(2)語尾によって官能基判断。（慣用名は除く）
-COOHは「酸」、-OHは「-ol(オール)」、-COHは「-al(アール)」

(3)その主鎖に端から番号を付けます。

(4)二重、三重結合のときはその結合をしている若い方の炭素番号が前についている。
(ex．1-ブテンは炭素番号1,2の間で二重結合)
C=C-C-C

(5)(炭素番号+側鎖)
炭素番号で何番の炭素番号に結合しているかを
側鎖の名前で（メチル、エチル・・・）何が結合しているかを
全体で何個あるかでモノ，ジ，トリ，テトラ，・・・
と名前がつきます。
ex)2,3-ジメチル-ペンタン
1　2　3　4　5
C－C－C－C－C
　　　|　|
　　　C　C

ex1)3,4-ジメチル-1-ペンタノール

・ペンタ・・・・主鎖の炭素数5で飽和結合
・ノール・・・・アルコール(-OH基あり)
・1-ペンタノール・・・・炭素番号1に-OHあり
・3，4-ジメチル・・・・炭素番号3,4にメチル基あり

だから（数字は炭素番号）
1　2　3　4　 5
Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ-Ｃ
｜　　｜ ｜
ＯＨ　Ｃ　Ｃ

ex2)トランス-2-ペンテン
・2-ペンテン→主鎖の炭素数5で炭素番号2，3で二重結合
・トランス→トランス型
1
Ｃ　　　　　　Ｈ
　＼ 2　 3／
　　Ｃ＝Ｃ
　／　　　＼4　　5
Ｈ　　　　　　Ｃ－Ｃ

ex3)3-エチル-3-メチル-ヘキサナ－ル
・ヘキサナール→主鎖の炭素数6，-CHOあり。
・3-エチル-3メチル→炭素番号4にメチル基,エチル基
　　Ｏ　　　　　Ｃ
　 1∥　　2 3｜　　4 　5　 6
Ｈ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
　　　　　　　　｜　
　　　　　Ｃ－Ｃ

（※何か間違ってたら突っ込んでください。）

お礼

たくさん例を挙げて頂いたので非常に分かりやすかったです！ありがとうございます！

回答No.3

Ichitsubo

IUPAC命名法 で検索を掛けてみてください。
参考に挙げるページを初め、多数参考となるサイトが見つかるでしょう。
#2ONEONEさん:
>語尾が飽和のときは-an、二重結合のとき-en、三重結合が-ynになる。
それぞれ-ane,-ene,-yneです。

参考URL：

http://dfuji.hp.infoseek.co.jp/Chemical/iupac_alkane.shtml

お礼

分かりやすいＨＰを教えていただきありがとうございます！参考になりました！

回答No.1

dainodaineko

高校レベルの教科書や参考書にはなかなか詳しく命名法について書かれている本はないですよね。大学の有機化学の教科書は詳しく書かれていますが。
　とりあえず、質問に書かれている化合物についてですが、（とりあえあず、炭素骨格の水素は省略しています）

　Ｃ－Ｃ－ＣーＯＨ　　１－プロパノール

　　　ＯＨ　
　　　｜　
　Ｃ－Ｃ－Ｃ　　　　　２－プロパノール

これらの命名についてですが、まず、末尾のノールは水酸基（ヒドロキシル基）を意味しています。そして数字は、プロパン骨格の何番目に水酸基がつくかを示したいます。プロパン骨格というのは炭素鎖が３のものです。炭素鎖が１からメタン、エタン、プロパン・・・って覚えさせられましたよね。

　　　ＯＨ
　　　｜
　Ｃ－Ｃ－Ｃ　　　　　　２－メチルー２－プロパノール
　　　｜
　　　Ｃ

　　これについては、まず末尾がノールなので、水酸基がつきます。しかもそのすぐ手前の番号は２番目なので、これはプロパン骨格の２番目につくことを意味します。また、その前に、２－メチルとつくので、これは２番目にメチルがつくことを意味するので、上のような構造になります。

　これらは、プロパとなっているのでアルカンだということがわかるため、単結合ですが、プロペとかになっていたら、アルケンなので二重結合になるし、プロピだったら三重結合になります。

お礼

分かりやすく教えていただきありがとうございます！
とても参考になりました！