有機合成、精製のノウハウ

質問

大学の研究室で有機合成しています。
精製に関して、お詳しい方お願いします。

わたしが扱う分子は、シリカゲルカラムで精製するのが困難です。
水溶性のポルフィリンの末端ベンゼンアミンにカルボン酸をもつ分子を縮合させます。
縮合剤にDMT－MMを使うことで、反応そのものは１００％で進行します。ポルフィリンの原料は残りません。

しかし、カルボン酸誘導体と縮合剤は過量に入れているので分離しなければなりません。

生成物とカルボン酸誘導体は溶ける溶媒がほとんど同じです。
水・メタノール・クロロホルムによく溶け、エーテル・酢酸エチルには不溶です。
他の溶媒も色々試しましたが、非常に似ています。
しかし、TLCでは生成物は原点、カルボン酸誘導体や縮合剤はかなり上がります。

ただ、シリカゲルは生成物に吸着が強すぎて、クロロホルム/メタノール=4/1でやっと落ちてきますが、一度吸着すると落ちてこなくなります。精製の操作で収率は大きく下がります。

なにかいい精製法はないでしょうか？

アルミナカラムを使おうと考えていますが、研究室としては過去に使ったことがありません。
操作本だけでは、分からないことも多いです。

まず、TLCのようなプレートでの事前チェックなしで、シリカゲルのときの展開溶媒でやってみるのは危険ですか？
シリカゲルより吸着が弱い（変化可能）ということですが、酸性～塩基性に使い分けは実際どのようにすればいいのでしょうか？

お願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

メルクが各種のTLCの既製品を売っていることはご存じないのでしょうか？
アルミナはもちろん逆相TLCも手に入ります。
国内では関東化学が代理店で同社のカタログの後ろにメルクのクロマト製品がまとめて載って居ます。
わたしは石膏無しの担体の場合以外は全てメルクの既製品をつかってきました。
再現性が良く、非常に良い製品です。

お礼

値段の関係で使えなくなりました・・・
でも、回答ありがとうございます。
参考にさせていただきます。