極性 水溶性 脂溶性

質問

1,4-ジオキサンと2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-1,4-ジオキシンについてです。
1,4-ジオキサンはＯの部分に極性があり立体障害も少ないため水溶性だそうです。
2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-1,4-ジオキシンは脂溶性だそうですが、なぜこのような違いが生まれるのですか？
詳しくお願いします。

回答No.1

noname#160321

>なぜこのような違いが生まれるのですか？

一言で言えば二つのベンゼン環のためです。
分子の水溶性(極性と言っても良い)は親水性部位と疎水性部位の比で決まります。
どちらの分子も二つの酸素の非共有電子対による水素結合によって水と相互作用します。
その部分が分子全体に占める比率が無置換ジオキサンでは大きく、ジベンゾ体では小さいということです。

お礼

ありがとうございます。