含窒素化合物

質問

シクロヘキサンアンモニウム、フタルイミド、ピロール、
(C6H5)NH3^+Cl^-、NH2(C6H4)Cl、(CH3)4N^+OH^-
を塩基性度の高い順に並べたらどうなりますか？

できれば理由も教えてほしいのですが・・・

回答No.2

lupinletrois

シクロヘキサンアンモニウム←これは名前が変 or 不完全
とりあえず、シクロヘキシルアミンでします。

1.(CH3)4N^+OH^-
四級アミンは、ほぼ完全電離で、対となるイオンOH^-のため
強いアルカリ。

2.シクロヘキシルアミン
通常の弱アルカリ

3.NH2(C6H4)Cl
芳香族アミンは、2.の脂肪族アミンよりは、アルカリが弱い。
N の電子対が芳香環と共鳴し、H^+ が付加しにくくなるため。

4.ピロール
ピロールの N は、電子対を環の6πの共役に参加させるため
3.よりもさらに H^+ が付加しにくくなる。

5.フタルイミド
イミドの NH は、両側のカルボニルのため、アルカリの性質は
ほとんどなくなり、むしろ H^+ が解離して酸としての性質が
共存する。

6.(C6H5)NH3^+Cl^-
アニリン塩酸塩は、弱アルカリ・アニリンと強酸・塩酸なので
酸性になる。(C6H5)NH3^+ が、 H^+ が解離する。

回答No.1

noname#160321

pＫaは、
cyclohexylNH3^+：9.82
phthalimide：8.30 (?)
ｐｙrroleH^+：6.04
NH2(C6H4)^+：5.17
(C6H5)NH3^+：4.62
結構難しいです。
Me4N^+ HO-はアミンの塩基ではなくOH-そのものです。

補足

ありがとうございます。
ピロールのpKaは0.4くらいで小さかったと思うのですが・・・
pKaを覚えてなくても解ける方法があれば教えてもらえたらうれしいです。