有機化学：ベンゼンについて

質問

高校二年です。
ふたつほどあるのですが、よろしいでしょうか。
1つはアジピン酸とヘキサメチレンジアミンとの反応でできる
6,6ナイロンなのですが、どうして6,6となるのでしょうか。
教科書を読んでも詳しく書いていなくて困っています。

それからアニリン（特にこれだけに限ったことではないかと思いますが）についてなのですが、これの性質のところで

「弱塩基の塩+強塩基→弱塩基+強塩基の塩」

とかいてあるのですが、なぜこうなるのでしょうか。
教科書に書いてあるものですと、
アニリンは塩基性なので酸と反応して塩になり、
C6H5NH2+HCl→C6H5NH3Cl（アニリン塩酸塩）
これと水酸化ナトリウムが反応して
C6H5NH3Cl+NaOH→C6H5NH2+NaCl+H2O
　↑
弱塩基の塩+強塩基→弱塩基+強塩基の塩
でも、C6H5NH3Cl（アニリン塩酸塩）というのはなぜ弱塩基なのでしょうか。

詳しく教えていただけたら幸いです。よろしく御願い致します。

回答No.1

Tacosan · ベストアンサー

アジピン酸 (HOOC-(CH2)4-COOH), ヘキサエチレンジアミン (NH2(CH4)6NH2) とも炭素を 6個持つ (C6) 化合物です. この 2つを重合させたから (C6, C6 の重合ということで炭素数を付けて) 6,6-ナイロン (またはナイロン-6,6). ちなみに同じく C6 の ε-カプロラクタムを開環重合させたのが 6-ナイロン (ナイロン-6 だっけ?).
次.
塩基性の強さは「H^+ をどれだけ受け取りやすいか」で表わされるわけですが, H^+ を受け取るためには孤立電子対 (非共有電子対) があるとよいわけです. 例えばアンモニア NH3 は N 上に孤立電子対があるので H^+ を受け取ってアンモニウムイオン NH4^+ になります.
でアニリンはどうかというと, 確かにその N 上に孤立電子対はあるんですが, ベンゼン環とやりとりしてしまっているために H^+ を受け取る能力が落ちてしまっています. そのため H^+ を受け取りにくくなっている (つまり塩基性が弱くなっている) ということになります. 実際, アニリンはアンモニアより弱い塩基です.
おまけですが, ベンゼン環があると逆に酸性は強くなる傾向があり, 例えばメチルアルコール C2H5OH はほぼ中性ですがフェノール C6H5OH は弱酸性になっています. これは, H^+ が離れたあとのフェノキシド C6H5O^- の負電荷を酸素原子だけでなくベンゼン環も負担することができ, メトキシド C2H5O^- より安定になるからです.

お礼

アニリンはアンモニアより弱い塩基だったんですね。
tacosanさん、ご丁寧な回答ありがとうございました。
構造的な話はまだ全く知りませんが、形はつかめたので
良かったですありがとうございました。