共役塩基

質問

CH3CH3、HCO2H、H2O、NH3、H2SO4この5つの共役塩基の塩基性が強い順に並べなさい。とあるのですがどのように考えたらいいのですか？教えてください。

回答No.3

amp0ntan

No2さんの仰るとおり、共役塩基が安定（＝弱塩基）であればあるほど、その共役酸である問題の酸は強酸であると断言できます。
安定性というのは、オクテットを満たしている化学種同士の比較なら、イオンの電荷の安定性を比較するのが得策です。
電気的に中性の酸の強さを比較するには、１価の陰イオンである共役塩基の負電荷（電子ではないことに注意）の安定性が判断できれば完璧です。
負電荷の安定性（つまり塩基性の弱さ）は、基本的にその電荷の分散範囲で判断できます。
分散範囲の広い陰イオンほど、安定な陰イオンです。

負電荷は、負電荷を担う原子の孤立電子対上に分布すると考えると判断がし易くなります。
CH3-CH3の共役塩基はCH3-CH2:（－）ですので（：　は孤立電子対）、その負電荷は孤立電子対１対の上に分布していると考えます。
すると、「分布範囲が狭い」　と感じますね。　
そこから類推される安定性の通りで、この陰イオンはこの中では最も不安定です。
HCO2Hの共役塩基は　HCO2（－）です。負電荷は酸素原子の孤立電子対３対の上に分布しています。
ここで注意してほしいのは、この陰イオンには等価な共鳴構造が２種類存在する点です。
つまり、この陰イオンの負電荷は、２つの酸素原子上に均等に分散しています。　
負電荷の位置の異なる２つの式について、それぞれ負電荷を担う酸素の孤立電子対の数を数えて合計すると６対となります。
このようにしてほかも考察すると、
H2O→HO（－）、孤立電子対３対、
NH3→H2N(-)、孤立電子対２対
硫酸→HOSO3(-)、孤立電子対９対
となります。　共役塩基の負電荷の分布範囲を負電荷を担う孤立電子対の数で示すと、
硫酸：　９
蟻酸：　６
水　：　３
アンモニア：　２
エタン：　１
となりますね。
実際の安定性も　上ほど安定　というのが　実際の測定値です。
ただし、世界中のどこの教科書にもこういう説明はありません。
教科書には、第二周期の元素同士を比較する場合、どの原子に（－）が付くと　より安定かというのは、その原子の電気陰性度で決まる、と書いてあります。
「電気陰性度の高い原子ほど負電荷をより有効に安定化させる」と説明されています。
これに上記のような「共鳴による電荷の分散」を組み合わせて考察するのが、教科書的な考え方です。
教科書の説明は「同一周期の元素同士」の比較にしか適用できませんので、気をつけてください。
HS(-)とHO(-)の比較に　電気陰性度を持ち出すと、判断を誤ります。
すべてを電荷の分散で説明するやり方は、誰も認めてくれていませんが、ほとんどすべての電荷の安定性は電荷の分散だけで正しく予測できます。

回答No.2

noname#116453

共役塩基の塩基性が強い順＝それ自身の酸性度の強い順の逆

たとえば、
HX + H2O →← H3O+ + X-
において X-はHXの共役塩基なので見ているのは同じ平衡です。
なので、pKaで考えるのが普通です。

回答No.1

lialhyd

強い酸（酸解離定数の大きい酸）は、それだけH+を放出しやすい。
つまり、放出した後の形（共役塩基）が安定しているということである。
それは裏を返せば、共役塩基は安定なのでほとんどH+を受け取ることはできないことを意味している。

ですから、元の酸の強弱と何らかの関係があります。
あとは、少しご自身で考えてみてください。