環拡大反応について

質問

ペニシリンＧのカリウム塩からセファロスポリンを合成しました。

これは環拡大反応のようなのですが、文献を調べてものっていません。

どのようなキーワードで調べれば見つかるのでしょうか？
また、何系の本にのっているでしょうか？
有機化学系ではなく、生化学系の文献の方が近いですかね？

ちなみに、肝心のペニシリンの五員環部分を六員環に拡大する反応は、ＤＭＦを溶媒とした無水酢酸との反応のようなのですが・・・

回答No.2

noname#60688 · ベストアンサー

初めて書き込みます、よろしく。
お訊ねの反応は、
ペニシリンの５員環をセファロスポリンの６員環に環拡大させる有名な反応です。
ペニシリンーＳ－スルフォキシドを無水酢酸/DFFと加熱すると起きます。
Pummerer反応といいます。
参考HPの中頃に説明が有ります。
http://www.chem-station.com/yukitopics/antibiotics.htm

参考URL：

http://www.chem-station.com/yukitopics/antibiotics.htm

お礼

回答、さらには反応がバッチリのっているＨＰまで教えていただき、ありがとうございます。
とても助かります。

このカテゴリーで最近よく質問させていただいてるので、またお世話になるかと思います。
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864

文献を調べたとのことですが、どのようなものを調べたということでしょうか。一般論として、それが教科書のようなものに載っているとは考えにくいです。
通常、文献を調べたというのであれば、その合成法が報告されているジャーナルを読むことになるはずで、そうすれば重要な手がかりが得られるはずです。
それがわからないということであれば、SciFinderなどでオンライン検索するのが良いでしょうが、そちらの研究機関等がライセンス契約していないのであれば無理です。
運が良ければ、Google scholar で検索して、オリジナルの文献が見つかるかもしれません。ただし、見つかったとしてもそれがダウンロードできるかどうかは、これまたライセンスの関係がありますので不明です。

なお、ＤＭＦを溶媒とした無水酢酸との反応ということであれば、分野としては有機化学であり、生化学ではありません。生化学の人は通常、そういった合成は行いません。

ちなみに、誰かの指示あるいは指導でそういった実験をしたのであれば、言い出した本人に尋ねるのが普通だと思いますが。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。

大学の学部３年での学生実験のレポート課題なのですが、大学の図書館レベルで調べられる反応じゃないですかね・・・？
まだ学部３年なので、ジャーナルやSciFinderを使って調べたことはないのですが。。