この反応機構がわかりません

質問

コレステロールと無水酢酸を用い、コレステリルアセテートを合成しました。
が、どのように反応するのか反応機構がわかりません。
教えてください。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

コレステロールと無水酢酸以外に何を加えているかによって反応機構は違います。
普通はピリジンなどを加えるでしょうが、要は無水酢酸によるエステル化です。反応機構は基本的なものですので、有機化学の教科書に出てきます。アルコールあるいはアルコキシドがアセチル基のカルボニル炭素を求核攻撃するということです。
この反応は酸触媒でも進むでしょうが、その場合には反応機構は少し違ってきます。また、添加物があればそれによって違ってくることもあります。

お礼

アルコールがアセチル基のカルボニル炭素を求核攻撃とのことで教科書を見ると載ってました！回答ありがとうございました。