アセチルサリチル酸

質問

有機化学でサリチル酸からアセチルサリチル酸を合成する時に 酢酸じゃなく無水酢酸を使って反応させるのはなぜですか？無水酢酸だとなにか利点があるんですか？

回答No.3

sohtaro · ベストアンサー

酢酸でアセチル化した時の副生成物は水で，反応系に水ができると，
アセチル化の逆反応である，エステルの加水分解が起こるので正反応と逆反応の平衡状態が生じてしまい，収率が低下する訳です．
それを防ぐために水が生成しない無水酢酸でやった方がいいのです．無水酢酸で行うアセチル化反応は不可逆反応です．

お礼

ありがとうごさいます。なんで副反応物に水ができてはいけないのかなぁ？と思っていたので疑問が解消されました。収率が下がってしまうのは、生成物が水に溶けてしまうからだと思ってました。

回答No.2

sitann

酢酸でも合成することは可能ですが、無水酢酸を使うと酢酸を使ったときに比べて収集が格段にUｐするからです。どうしてそうなるか詳しいことは僕にもわかりません、あはは、ごめんね。

回答No.1

asuca

参考URLをみれば理解できるのではないかと思います。

参考URL：

http://homepage2.nifty.com/organic-chemistry/keitozu2.htm