アセチル化の反応機構を教えてください。

質問

アニリンを濃塩酸でアニリン塩酸塩にし、それに無水酢酸と酢酸ナトリウムを混合させアセトアニリドを合成するとします。その際に、なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)ということとアセトアニリドが生成する際の反応機構がわかりません。
教えてください。

回答No.2

yamaseki

アニリンの窒素原子は第３級で孤立電子対を持っています。この窒素原子の孤立電子対に塩化物イオンが配位した塩酸塩になりますと、窒素原子は第４級となり、求核性が失われてしまいます。
この反応はアニリンの孤立電子対が、酢酸の酸素が付いた炭素に攻撃するので、アニリンが塩酸塩のままでは炭素に攻撃することができないので、塩酸塩のクロロを取り除くために酢酸ナトリウムを用いるのです。
窒素原子の求核攻撃の後、水が脱離してアセトアニリドが得られます。
また、アニリンと酢酸塩化物を用いてもアセトアニリドを合成することもできます。

回答No.1

rei00

ご質問の内容であれば，有機化学の教科書の「アミン」の所や「アミド」の所を御覧下さい。あるいは，「カルボン酸誘導体」の所かも知れません。このあたりにのっていると思います。

簡単なヒントを書いておきますので，これを参考に教科書をもう一度見直してみて下さい。

> アセトアニリドが生成する際の反応機構
　この反応はアニリン（C6H5-NH2）のアミノ基を求核剤とする，無水酢酸（CH3CO-O-COCH3）への求核付加－脱離反応です。

> なぜ酢酸ナトリウムが必要なのか(役割)
アニリンとアニリン塩酸塩の求核剤としての強さを比較してみて下さい。どちらが強いでしょうか。強い方の存在を多くするにはどうすればいいでしょうか。

教科書を見直してもわからないようでしたら，どこがわからないかを補足して下さい。