はじめまして。
１．「本気で挑み」はchallenge「挑戦」という名詞で大丈夫です。語感からすると、スポーツか人生などの「闘い」のニュアンスも感じられますので、使われたいイメージでfightという名詞を添えてもいいでしょう。
２．「絶対に後悔しない」はwith、withoutなどの前置詞を使って、no、anyの形容詞を添えると「いかなる（後悔も）」＝「絶対に～ない」の全面否定のニュアンスが生まれます。
３．以上を踏まえて、スローガン的に訳してみます。
（１）
Challenge with fight spirit
With no regret
（直訳）「闘う意志を持っての挑戦、いかなる後悔もせず」
（２）
Fight & Challenge
With real soul
Without any regret
（直訳）「闘いと挑戦、真の魂を持って、いかなる後悔もせず」
これらの意訳が
「本気で挑み、絶対に後悔しない」
になります。
４．ちなみに、和文に忠実な訳出だと
Challenge seriously with no regret.
「絶対に後悔しないで、本気で挑め」
になります。
以上ご参考までに。
