ギ酸や酪酸などの生成方法＆エステル化

質問

今中学校の選択教科の化学の実験でエステル化反応をやっているのですが、
学校にあるカルボン酸は酢酸ぐらいしかなく、他にアルコールはエタノールとメタノールしか無いため、他のカルボン酸は自分で作る必要があります。

ギ酸はホルムアルデヒドかメタノールが酸化されると生成されるようですが、
これはどのようにすれば酸化されるのでしょうか？

また、酪酸はどのように作ればよいのでしょうか？

他に、アルコールやフェノール類と化合してエステルになる物質は、
吉草酸、桂皮酸の他に何があるのか教えてください！

あと、カルボン酸とオキソ酸はどう違うのでしょう？
一度に多く質問して申し訳ありませんが、どうぞよろしくお願いします。

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

私も Myrddin さんがお書きの様に『カルボン酸、薬局や理科業者で購入するのが一番いい方法だと思います』。

> 薬品は学校からは買ってもらえないそうで・・・
> かといって個人で簡単に購入できるものなんでしょうか・・・

　理科の先生なら，その様な試薬の購入先をご存知だと思います。理科の先生にお願いして，自分達でお金を払うので購入してもらえないか相談してみて下さい。私の所（大学ですが）の試薬屋は販売して下さいます（試薬にもよりますが）。

> ギ酸はホルムアルデヒドかメタノールが酸化されると
> 生成されるようですが、これはどのようにすれば
> 酸化されるのでしょうか？

　酸化剤と呼ばれる試薬を使って反応します。が，１００％完全に反応が進むとは限りませんし，場合によっては生成したギ酸がメタノールと反応してエステルになる事もあります。また，ギ酸がさらに酸化されて二酸化炭素になってしまう事もあります。

　したがって，ギ酸を合成してエステル化に使うには，これらの混ざった反応液からギ酸のみを分離する必要がありますが必ずしも簡単ではありません。

　ですので，購入する事を考えた方が賢明だと思います。

> 酪酸はどのように作ればよいのでしょうか？

　酪酸（CH3-CH2-CH2-COOH）は n-ブタノール（CH3-CH2-CH2-CH2-OH）を酸化すれば作れます。

> カルボン酸とオキソ酸はどう違うのでしょう？

　「カルボン酸」とは，分子の中に「-COOH」という部分構造を持つ酸の事で，お書きの酢酸，酪酸，ギ酸，吉草酸，桂皮酸など多数あります。

　「オキソ酸」とは，プロトン（H+）として解離しうる水素原子に結合した酸で，一般式 XOn(OH)m で表され，硫酸（H2SO4），硝酸（HNO3），リン酸（H3PO4），炭酸（H2CO3）など多数あります。

回答No.8

4500rpm

エステルの合成が目的なら油脂をアルカリでケン化分解して取り出した脂肪酸もカルボン酸の一種なので目的は達せられると思います。簡単には石鹸を水にとかし塩酸で中和すると脂肪酸が析出してくると思います。

ただ、脂肪酸とアルコールの反応は少し難しいかな。
また芳香はありません。

回答No.7

rei00

rei00 です。

　先の私の回答（ANo.#2）中の「オキソ酸」の説明にタイプミスがありましたので訂正いたします。

【誤】
　「オキソ酸」とは，プロトン（H+）として解離しうる水素原子に結合した酸で，

【訂正】
　「オキソ酸」とは，プロトン（H+）として解離しうる水素原子が酸素原子に結合した酸で，

　ついでに，余談ですが・・・。

　ギ酸はアリの蒸留で得られた事から，その名前がついています。ホルムアルデヒドやメタノールの酸化も良いですが，いっそのことアリを集めて蒸留してみても面白いのでは？　「選択教科の化学の実験」には使えないでしょうが・・・。

回答No.6

ayuayuayuayuayu

オキソ酸のグループの中にカルボン酸があるんやと思います。
でも、カルボン酸という名前は、通常有機化合物(炭素と水素、酸素などを中心とする化合物)の時に使い、オキソ酸は無機化合物(有機化合物以外、例えば金属や塩酸など)
カルボン酸は必ず-COOHという構造を持っています。正確に書くと下のようになります。
O-H
　 /　
R-C=O
Rは炭素と水素から出来ているものなら、何でもいいです。
オキソ酸の定義は、酸素を分子の中に持っている酸なので、カルボン酸も厳密に言えば、入るんやと思います。
でも、オキソ酸という名前は、あまり有機化学って分野では出てこない。
だから、オキソ酸は、無機化合物の中で酸素の入っていえる酸だと思っていたほうがいいと思う。
例を挙げると、硫酸や硝酸など。
次に、ギ酸の作り方。まず、エタノールに白金や銅を触媒として入れる。私が高校のときの教科書には銅の場合しか詳しくは載ってないんやけど、らせん状に巻いた銅をガスバーナーであぶって、メタノールに入れると、エタノールが酸化されるらしいです。ホルムアルデヒドの酸化についてはあまり詳しく載ってないので、普通に酸素を加えたらええんやと思います。
すいませんが、この二つしか分かりません。
今は、中学生で、こんなんするねんな。私は、この実験やったんは高校に入ってからやわ。

回答No.5

noname#145676

……いや、別に100%純度のエステルを得るわけではないですし、中学校程度で十分実験できると思いますが？
　企業や大学の化学研究室ではないわけですし、おそらくエステルが生じることによって「匂いが変わった」という事実を確認することが、ここでは大切なのではないかと思います。実験自体に意義があると思いますよ。

　試薬は、お金さえ出せば、基本的には購入できたと思います。
　薬事法などに引っかかるような劇薬は、印鑑が必要だったと思いますが。

　カルボン酸とオキソ酸については失礼しました。

回答No.4

hihikoha

どの様なレベルの話をされているのか、現在の中学校のレベルが、どの様なものなのかがわかっていませんので、はっきりとした事は答えられません。

が、結論としては、中学校レベルでは不可能です。

まず、反応が成功しても、分離～精製できる装置が無いでしょう。
カラムクロマトグラフィで、分離できますか？

反応装置内を、絶対乾燥状態にできますか？

私の場合は、マロン酸エステルの加水分解～脱炭酸反応によって、様々なエステル化合物を合成していましたが、
触媒には、「酢酸パラジウム」を使っていました。

酢酸パラジウム触媒を購入する費用で、必要なカルボン酸エステルが手にはいると思いますよ。

小さい小瓶で、購入すればそれ程高くないと思いますよ。

回答No.3

noname#21649

＞かといって個人で簡単に購入できるものなんでしょうか・・・
購入自体は簡単にできます。が．
事故が発生したときに．刑事・民事責任を全部一人で負うことになります。
（管理者の指示を無視して行った為）
止めたほうが良いでしょう。

なお．学校側で薬品などの購入が拒否された場合の理科教諭の行動について．かって．ニフティで話題になったことがあります。該当サイトをお知らせしますので．そちらでも相談してみてください。

参考URL：

http://com.nifty.com/forum/FCHEM/top.go

回答No.1

noname#145676

駆け足ながらお答えします。
　カルボン酸、薬局や理科業者で購入するのが一番いい方法だと思いますよ。
　ギ酸は刺激臭がきついです。酪酸は匂いに堪えられない人が多くいるそうです。

　エステルになる化合物は、カルボン酸のほとんどすべてがカルボン酸エステルを作ります。ほかにも、「エステル」と呼ばれる化合物群があります。たとえば、スルホン酸、ホスホン酸（リン酸）などのオキソ酸類です。

　エステル化する際は、おそらく硫酸を使うと思いますが、硫酸の取り扱いには十分注意してくださいね。
　酸がついた部分は、よく水で流さないと、だんだん酸に侵されてしまいます。

　カルボン酸は、基本的に炭素、水素、酸素でできている酸で、オキソ酸は構成元素に酸素が含まれている酸だったような……。
　この辺はちょっと自信がありません。

お礼

ありがとうございます。
薬品は学校からは買ってもらえないそうで・・・かといって個人で簡単に購入できるものなんでしょうか・・・

補足

一つ質問ですが、
酢酸２分子から脱水縮合させると無水酢酸になるそうですが、
これは氷酢酸+硫酸で出来るのでしょうか？