第一級アルコールについて

質問

第一級アルコールとは、“ヒロドキシ基と結合した炭素原子であるＣ－ＯＨに他の炭素原子が一つついたもの”と覚えていたのですが、参考書に“第一級アルコールのメタノールからホルムアルデヒドが得られる”とありました。メタノールってＣ－ＯＨだけの構造ですよね？このＣに他の炭素原子はついていないと思うのですが、なぜ第一級アルコールなのでしょうか？誤植でしょうか？よろしくお願いします。

回答No.5

noname#62864 · ベストアンサー

これは難しい問題です。定義からすれば含まれないのでしょうが、便宜上、第１級アルコールに入れてしまうことが多いように思います。
すなわち、アルコールを第１級、第２級、第３級に分類するならば、メタノールは第１級に入れるのが自然であるという考えによるものでしょう。
しかし、アルコールを第１級～第３級という分類とは別枠でメタノールを考えるというのも可能であり、そうなれば、どれにも属さないということになります。
要は、メタノールの対場は微妙であり、すべてのアルコ－ルを第１級～第３級に分類するのであれば、第１級ということになるし、メタノールを独自のものとして考えるなら、どれにも属さないということになります。ただし、現実的には前者の考え方をとることが多いと思います。

お礼

微妙な問題だということがわかりました。単純に覚えてしまいます。ありがとうございました。

回答No.4

ht1914

メタノール、エタノールのように「炭素水素鎖の端の炭素にＯＨの付いたもの」が第一アルコールです。「鎖の途中に付いたもの」が第２アルコール、「鎖の分岐点に付いたもの」が第３アルコールです。これを公式のような表現でいうと注釈がたくさん必要になってきます。
例えば次のように表したとします。
第一アルコール　ＲＣＨ２ＯＨ
第二アルコール　ＲＲ'ＣＨＯＨ
第三アルコール　ＲＲ'Ｒ''ＣＯＨ
第一アルコールのＲはＣの数が０からですが
第二、第三の場合のＲ，Ｒ'、Ｒ''はＣの数が１以上です。
ＯＨの付く炭素ＣにＨがいくつ付いているかという表現でも同じような注が必要です。いくつ炭素が付いているかでも同じです。
「鎖の端の炭素にＯＨが付いている」という場合は公式のような曖昧さはありません。「端の炭素」を表すときに「水素の数が２か３」というような表現になってしまうのです。
第一アルコールはメタノール、エタノールのようなアルコールなんです。それを例外にしてしまってはいけません。例外としてしまうような公式的な表現に不充分なところがあるのです。

お礼

定義を考えると難しいのですね。高校化学では厳密に覚える必要はあるのでしょうか？もし、Ｃ－ＯＨについている炭化水素の数で分類する、という考え方で高校の有機化学においては十分なのであれば、そう覚えてしまいたいのですが。

回答No.3

Kemi33

こちらの過去質問をお読み下さい。

　・http://oshiete.eibi.co.jp/qa214350.html
　　QNo.214350 メタノール

　厳密な定義『第一級アルコールとは、“ヒロドキシ基と結合した炭素原子であるＣ－ＯＨに他の炭素原子が一つついたもの”』からは，「メタノールは第一級アルコールには含まれない」ようです。しかし，「便宜上第一級アルコールとして扱う」事も多いようです。

参考URL：

http://oshiete.eibi.co.jp/qa214350.html

お礼

便宜的な問題なのですね。例外として覚えてしまいます。ありがとうございました。

回答No.2

fu57

メタノールだけ例外だと思って下さい。
誤植ではありません。

お礼

いろいろ見ましたが、例外扱いするのが一番簡単そうです。ありがとうございました。

回答No.1

debukuro

第一級アルコールとは
アルコール基が結合している炭素に結合した水素の数が２又は３のアルコールを言います。

メタノールの構造　C-OH　大間違い。
Cの残りの三つの手は何と繋がっているのですか?

お礼

勿論、炭素原子Ｃの残りの三つの手がＨと結合していることは承知しているのですが(省略したつもりでした)、参考書に“他の炭素原子が何個結合しているかによって分類される”とあったので、質問で書いたように覚えていたのです。水素原子の数で覚えるのが正式なのですか？