高校の化学I

質問

独学で勉強中で、わからないところがあり、困っています。

１)オキソ酸のエステル化というところで、『グリセリンと硝酸を反応させるとニトログリセリン（グリセリン三硝酸エステル）が得られるが、この場合、エステル結合は持っていない』
とあるのですが、エステル結合をもっていなくても、エステルというのですか？これはエーテルではないのですか？

２)『セッケン水は表面張力が小さくなっているので、繊維と油汚れの間に容易に浸透し、～』
とあるのですが、表面張力が小さいということは、水の丸くなろうとする作用が小さいということであってますか?
小さいから容易に浸透するというところがよくわからないので教えていただけませんか？

３）ニトロベンゼンを作るとき、混酸上では浮くのに、水に入れると沈むのはなぜですか？水にいれると丸い粒上になるように写真では見えるのですが、これはなぜですか？

４）ベンゼン環に炭化水素基が結合していると、酸化して安息香酸ができ、ベンジルアルコールの場合だけベンズアルデヒドを経るという違いがあるのはなぜですか？

５）サリチル酸メチルの合成において、反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、未反応のサリチル酸を水層に移して除去するとあるのですが、ここでは何が起こっているのですか？

以上の５点がわかりません。誰にも聞けず、本当に困っています。
１つでも構わないので、教えてください。お願いいたします。

回答No.2

anthracene · ベストアンサー

（１）、（２）はNO.1さんがお答えになっています。
（１）に関して補足しておきますが、例えば硫酸とアルコールから脱水反応によって硫酸エステルが合成されます。リン酸の場合も同じです。基本的に、酸とアルコールから脱水によって形成される化合物をエステルと呼びます。エステル結合をもっていない、と書いてありますが、例えばDNA中のリン酸と糖からできた結合は、リン酸エステル結合と呼びます。この説明は高校生向けというか、狭義の説明ですね。

（３）ニトロベンゼンは密度が高いからです。
混酸はさらに密度が高いから、ニトロベンゼンは浮きますが、水よりは重いので沈みます。丸い粒状になるのは、疎水性相互作用という言葉で説明されます。水と混じらない化合物を水に入れると、水との接触面積を極力小さくしようとします。結果として、まとまって球状になります。

（４）これは難しい、というか現在でも良く分かっていません。
アルコールを酸化するとカルボニル化合物（アルデヒドかケトン）が形成され、アルデヒドだとさらに酸化されてカルボン酸になる、というのは知っているでしょう。この反応の機構は良く分かっています。
しかしながら、前者の、炭化水素基の酸化機構は現在でもきちんと分かっていないようです。途中に何ができているかもいまいちなぞですが、ベンジルアルコールやベンズアルデヒドが得られることもあります。高校ではそこらへんは教えないでしょう。
質問者さんは、むしろ後者の反応の方を特殊に考えておられますが、逆です。後者の反応は、上述したようにアルコールの酸化反応として考えれば当たり前のことです。

（５）
サリチル酸はカルボン酸ですから、塩基に加えると中和してサリチル酸ナトリウムができ、水に溶けます。
一方、合成したエステルはそんなこと起きませんから、有機相にそのまま残るため、両者を分けることができます。
これは、安息香さんの性質を考えれば分かるでしょう。

お礼

とてもわかりやすく、迅速なご回答ありがとうございました☆
本当に助かりました。

回答No.1

Prunella

私は本質的には物理屋で、化学は得意ではありませんし、全部回答すると文字数制限を超えてしまいそうですので、最初の二つだけ回答します。

１）狭義のエステルの場合には、エステル結合を持っている必要がありますが、広義のエステルの場合には、無機のオキソ酸（硫酸、硝酸、リン酸など）とアルコールの脱水縮合によって生じる化合物もエステルに含まれます。この場合のエステルは、酸とアルコールの化合物であるという事を意味します。

２）表面張力が小さいという事は、丸くなろうとする作用が小さいという事で正しいです。
固体への濡れ性の問題ですが、一般に液体の表面張力が小さい程、濡れ性は高くなります。繊維の場合も同様で、濡れ性も高くなりますし、浸透性も良くなります。
素材の表面と接触している液体分子は素材表面の分子と液体の内の液体分子の双方から引っ張られていることになります。ここで、もし、液体子と素材表面分子とが引き合う力よりも、液体分子同士が引き合う力の方が大きければ、液体は素材表面に濡れ広がることなく、水玉の状態を保ち、濡れにくいことになります（素材と液体の間の表面張力が大きい）。
逆に、素材表面の分子に引っ張られる力の方が大きい場合は、水玉を構成する液体分子は次々に素材表面の分子に引きつけられて、濡れ広がっていきます（素材と液体の間の表面張力が小さい）。
ここで、親水基を有する親水性の高い樹脂の場合は、濡れ広がった液体分子が樹脂中に次々と取り込まれていきます。
その為に液体の表面張力が小さいほうが樹脂（この場合には繊維）内に浸透する能力が高い事になります。

お礼

とてもわかりやすく、迅速なご回答ありがとうございました☆
本当に助かりました。