有機化学

質問

化学を勉強をしていたらわからない問題があったので質問します。どなたかわかる方がいたら教えてください。

有機化学の問題
『脱離反応を説明して下さい。ただし、anti-periplanar(アンチペリプラナー)を加えて説明すること。』という問題です。

この問題には問題だけで回答がなく参考書などで調べても『脱離反応』の説明はのっているのですが、『anti-periplanarを加えての脱離反応』の説明が全くもって参考書には書かれていません。

どなたかわかる方がいらっしゃいましたら、教えてください。よろしくお願いします。

回答No.1

phosphole · ベストアンサー

はて、書いていないはずがないのですが・・・？
こういってはなんですが、参考書が相当にいい加減なものを使っていませんか？
E2脱離反応の絵を自分で描いてみてください。
例えば、ヨードエタンとEtO-から脱離反応でエチレンが生成する場合を考えてみましょう。
反応の遷移状態は、脱離基であるヨード基Iと、塩基によって引き抜かれる水素原子Hが、I-C-C-Hという平面上に存在し、なおかつIとHはC-C軸の反対側に位置した絵になっているはずです。
アンチペリプラナーというのはこの配座のことです。アンチは反対側、ペリプラナーというのは同一平面上ということ。
ちなみにシンペリプラナーというと、同一平面ですが、C-C軸に対して同じ側ということです。