有機化学の勉強方法

質問

今年から有機化学の研究室に入ります。ものづくりをして、ゆくゆくは新しい化合物を創ってみたいという夢があるからです。しかしながらネックなことに、有機化学があまり得意ではありません。なぜなら反応を一つ一つ覚えていかないといけないという感じがして、未だに「この試薬を使ったのだから電子がこう移動してこう反応するのだ」というところまでたどり着けないからです。

有機化学が得意になるにはどのような勉強をしていけばいいのでしょうか。また、どういった点に注意していけばいいでしょうか。

回答No.6

G-Mista

私は昨年まで有機合成や有機分析などを専門に研究や開発を行っていました。
私は修士までは無機溶液化学の研究室にいましたが，博士からは有機合成の研究室に入りました（大学院が違うので・・・）
最初は有機ができませんでしたが，自分の研究テーマの反応をしっかり勉強するうちに自然とできるようになります。
基本的には最初はグリニャール反応などの基本的な反応が分かっていれば十分です。
有機の反応はかなり多いので，ぼくもすべては暗記していません。しかい教科書をみたら理解できるようにしておけばいいのではないでしょうか？
井本先生の本は確かにいい本ですが，多少難しいところもあるので，もう少し実践的な本や，入門書などで勉強なされては？
お薦めはタイトルは忘れましたが，東郷秀雄著の有機合成の本はお薦めです。
ちなみに僕は未だに有機化学が苦手です。（学位は取りましたが・・・）
僕の持論は他の研究者から見ると邪道って言われるかもしれませんが，基本的に有機の反応は暗記しなくていい。反応式を見て理解できればい
いです。そのためには色々な実験をすることだと思います。

お礼

反応式を見て理解できるレベル、というのもまだ私にとってはしきいは高いのですけれどね。なんとかやってみます。

とりあえず実験、ですね。やってみます。

ありがとうございました。

回答No.5

thiku-rin

大学の学生時代に聞いたのですが、有機化学の電子の流れは「後付け」だということです。
つまり、「A と B を反応させたら C が出来た。電子はこう移動していると考えると良く分かる。」ということらしいです。ですから、有機反応ではたまに「反応論」的にはおかしい例外的な反応が起こって、それが逆に興味深い場合も多いとのことでした。
有機化学は専門外なので具体的なアドバイスは出来ませんが、参考になれば幸いです。

お礼

後付ですか。まぁそれでも一応規則みたいなものはあるのでしょうね。

ありがとうございます。

回答No.4

noname#69788

「有機電子論解説―有機化学の基礎」 井本 稔著はどうですか。フロンティア電子論などが分かりやすく書いてあると思います。

http://www.amazon.co.jp/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E9%9B%BB%E5%AD%90%E8%AB%96%E8%A7%A3%E8%AA%AC%E2%80%95%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%A6%E3%81%AE%E5%9F%BA%E7%A4%8E-%E4%BA%95%E6%9C%AC-%E7%A8%94/dp/4807903381/sr=1-1/qid=1169808610/ref=sr_1_1/503-1631850-5148720?ie=UTF8&s=books

お礼

なるほど、そういう本があるのですね。さっそく見てみます。
ありがとうございました。

回答No.3

noname#62864

有機化学といえども、基本は＋とーの反応です。
無機反応のように完全なイオン化はしていませんが、たとえば、カルボニル炭素は＋の部分電荷をもちますし、ハロゲンと結合した炭素も同様です。それらは求電子剤として振る舞い、負電荷をもつ求核剤と反応する可能性があります。ただし、実際に反応するかどうかは別問題です。
またアルケンは電子豊富な求核剤であり、電子不足の求電子剤と反応する可能性があります。
このように、表面的には表れてこない求電子性や求核性を意識するだけでかなりのことがわかります。

次は、酸性度の問題です。つまり、求核剤を作り出すためには塩基を使うのが普通です。たとえば、活性メチレン化合物のように酸性度の高いものはアルコキシドなどでH+が引き抜かれエノラートとなり、それが求核剤となります。末端アルキンであれば、もっと強い塩基n-ブチルリチウムやNaNH2などが必要です。どの程度の塩基が必要であるかはその物質のpKaによて決まります。すなわち、酸性度（あるいはpKa）の概念の理解も重要で、これがわかればまた一つ悟りが開けます。

もう１つ、酸触媒も重要です。有機化学で酸触媒が重要なのは、酸素を含む分子の場合でしょう。その場合、ほとんど例外なく、酸触媒は酸素にくっつきます。その結果、酸素はオキソニウムの形になり、C-Oなどの結合が切れやすくなります。たとえば、R-OHがR-OH2+になり、形式的に水がとれてR+が生じるというパターンです。これはアルコールの反応に限らず、エステル化、アセタール化、それらの加水分解などで共通して起こっている変化です。つまり、酸触媒がC-O結合を切れやすくする役割をもつということです。

こういった共通性の高い部分に注目し、全体を単純化してとらえようとすることが重要です。消化不良のまま反応をたくさん覚えても、理解を深めたことにはなりません。

お礼

＞こういった共通性の高い部分に注目し、全体を単純化してとらえようとすることが重要です。消化不良のまま反応をたくさん覚えても、理解を深めたことにはなりません。
納得です。確かに今まであまりちゃんと見てこなかったところではあります。今後共通事項をいろいろと考えながら有機化学を学んでいこうと思います。
ありがとうございました。

回答No.2

chinatsu1984

Sn１反応とかSn２反応とかの勉強をしましたか？　反応論を一通りやっておいた方がいいと思います。
ゆとり教育になる前は、ベックマン転移とかカルボニル基の立ち上がりとかは、昔は大学に入る前に（高校や予備校で）学びましたけどね。
研究室に入ってから、実際に必要なのは有機機器分析（MS,IR,NMRなど）です。

お礼

＞基礎有機反応論 反応機構からみた有機化学
http://books.yahoo.co.jp/book_detail/30860808
この本を一冊読んでみたのですが、どうもちゃんとしたイメージがわきませんでした。電子がどう移動するとかなんとなくのイメージはつかめたのですが、自信を持って、こういう理由だから電子はこう移動して反応するのだという理解までは達しませんでした。

私にとっては有機を理解することってとても高いハードルのような気がしてしまいます。。。

回答No.1

noname#69788

量子化学を勉強しましょう。分子軌道法や原子価結合法、有機化合物の反応性などが分かると思います。

お礼

量子化学ですか。数学が苦手なのがちょっとつらいところです。

一応マクマリー上中下を読んでいるところなのですが、初めの方に分子軌道法や原子価結合法については説明がありました。ですが、それだけでは反応にどういかしているかイメージできなかったです。もっと専門的な本を読んだ方がいいのでしょうか。