私はアメリカに住んでいて、妻はネイティヴ・スピーカーのアメリカ人ですが、彼女も "pull the dog by the tail" だと、犬を引きずったというニュアンスだと言っています。Baby と言っているのだから引きずったとは思わない人もいるでしょうが、zieden さんのご質問は「ネイティブにとって自然な文ですか？」ですから、私は "pull the dog by the tail" は不自然だと言わざるを得ないと思います。
私の妻は My baby pulled on each dog's tail. が良いと言っています。ご質問の文では「それぞれ」となっているので犬が何匹いるかは分からないので、both は適切ではないかも知れません。
"My friend" と言うと友達が一人しかいない事になるというのは、私はこのサイトで初めて読みました。"My friend" と "a friend of mine" は使われ方は違いますが、意味はほぼ同じです。この場合も、子供が複数いても "my baby" と言えます。ネイティヴは、"my youngest" "my 2-year old" 等と言うか、名前を使うか、"my baby" と言うでしょう。
My baby pulled both dogs's tails.
で、２匹の犬の尻尾を同時に引いた、というニュアンスが強くなります。必ずしも同時だとは言えませんが、これだけ言うと殆どの人は「同時」と解釈するでしょう。
My baby pulled each dog's tail. だと「それぞれの犬の」となり、同時に引っ張ったかどうかは分かりません。
Each tail とすると、asakiyume さんがおっしゃっている様に、犬に複数の尻尾がある様に聞こえます。
pulled the dog by the tail は、尻尾をつかんで犬をズルズル引きずった、という意味になります。ただ単に小さな子供がちょっと引っ張ったのなら、pulled the tail の方が良いでしょう。
このような表現の場合は、pull the dog by the tailの形にするのが英語の発想ですので、今回の場合は次のようにすると良いと思います。
My baby pulled each dog (又はeach of the dogs) by the tail.
その他の例
My baby petted the dog on the head. (犬の頭をなでた)
the dogs と言っているので、どんな犬たちなのかそれまでに言及していると考えていいですね。そうならば
My baby pulled each of the dog tails.
が一番自然です。
さらにこの文は、あなたにはbabyが独りしかいないということも表現してしまいます。お子さんが複数おられるのなら
One of my children, she/he is a baby, pulled each of the dog tails.
などとしたほうがよいでしょう。
こんばんは。
My baby pulled the tails of each dog.
の方が自然だと思います。
入力ミスなのかもしれないが、スペルは、tale(語り)ではなく、tail（しっぽ）ですね。
'each tail of the dogs'と'tails of each dog'の違いですが、犬には複数の尻尾があるわけではないから、'each'は'tail'ではなく'dog'のほうにかかればいいのではないかと思います。ちょっとした語順の違いですが、個人的にそのように見分けております。
