アミノ酸のL型、Ｄ型の区別そ仕方

質問

＊＊＊＊CH3
＊＊＊＊｜
　H2N─ C─COOH
＊＊＊＊｜
＊＊＊＊H　

上の構造式はアラニンですが、これがＬ型かＤ型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、

　　　COOH
＊＊＊＊｜
　CH3─ C─H
＊＊＊＊｜
＊＊＊＊NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。

（注意！：記号＊は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。）

回答No.1

shkwta · ベストアンサー

D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に４つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。

炭素原子の４つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の４つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
（参考）
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei.htm

さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。

フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。

アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。

では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
（180度の回転はＯＫです）

どうすればよいのかといえば、できることは次の２つです。
(1)３つの基を循環的に入れ替える（いわゆる三角トレード）。
(2)二組の２つの基を、両方同時に入れ替える。

ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。

よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。

お礼

shkwtaさん、アドバイスをありがとうございました。

フィッシャー投影式をまず勉強してから、アミノ酸の構造式を見てみると理解できました。