光学異性体の見分け方

質問

光学異性体の見分け方を教えて下さい。

D-グリセルアルデヒドと、L-グリセルアルデヒドの見分け方、

D-アラニンと、L-アラニンの見分け方

などを知りたいのです。

アラニンはアミノ酸の一種なのですが、

教科書だと、橋の上にα炭素を乗せ、COOH(カルボニル)の炭素を橋のこちら側、(NH2)窒素が向こう側にした時、CH3(アミノ酸基)が左に来て、Hが右なのがL形、逆に、CH3が右に来て、Hが左に来るのがD形って感じで書いてあるのですが、紙面上でそれをやろうとしても訳がわかりません。

コツを教えて下さい。

回答No.3

Kemi33

以前に類似質問がありましたので参考にしてみて下さい。

　・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=28940
　　QNo.28940 L体とD体

　この回答に出てくる「Fischer 投影式」については，教科書を御覧になれば出ていると思います。

　なお，ANo.#2さんが『光学異性体のＤ、Ｌというのは偏光の方向（右旋性か左旋性か）による表記』とお書きですが，上記の類似質問の回答にもある様に，「偏光の方向を示すのは d, l」で「Ｄ，Ｌは糖またはアミノ酸の絶対配置を示す記号」です。

参考URL：

http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=28940

回答No.2

yukimin387

光学異性体のＤ、Ｌというのは偏光の方向（右旋性か左旋性か）による表記であって立体配置を表すものではないし、立体配置と関連性があるものでもありません。

立体配置の表し方は
http://www.chem-station.com/study/yogo/cip.htm
http://ja.wikipedia.org/wiki/RS%E8%A1%A8%E8%A8%98%E6%B3%95
このあたりに載っていますが、慣れないと訳がわからないと思うので、アラニンで考えてみると、
アラニンの不斉炭素についている４つの原子団は、ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｈで順位則に従って並べるとＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ３、Ｈとなります。
不斉炭素を中心に置き、Ｈをその炭素から奥に配置したときに他の３つの原子団が時計回りにＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ３の順になっている立体配置をＲ、反対回りの配置をＳと表記します。
Ｄ、Ｌは上でも述べたように偏光の方向による区別の仕方なのでＲ，Ｓとは関連性はありません。

参考URL：

http://www.chem-station.com/study/yogo/cip.htm

回答No.1

macus

http://www.catvy.ne.jp/~t_sato/noeri_chem/kaisetsu/optical_isomer.html

にちょうどD-アラニンと、L-アラニンの図がありますので見てください。

コツとして、例えばメチル基(CH3)を上に置き(URLのように)、上から見た時に、「H」から「NH2」に向かって矢印を描いたときに、時計回りなら「D」。反時計回りなら「L」とでも覚えたらどうでしょうか？他にも方法があると思いますが・・・