アミノ酸について

質問

アミノ酸の一般的な構造式について質問です。
ある教科書には中心の構造式の官能基がＮＨ３＋とＣＯＯ－で書いてあったのですが、
別の本にはＮＨ２とＣＯＯＨを中心として書かれていました。
どちらにせよ、その状態の時の電荷は０なので別に問題無いのですが・・・。
どちらが正しいのでしょうか？

回答No.4

rei00 · ベストアンサー

> どちらが正しいのでしょうか？

　どちらも正しいです。

　どういった化合物を「アミノ酸」と呼ぶかを考えてみて下さい。分子内にアミノ基とカルボキシル基等の酸性基を共に持つ化合物です。これに基づくと，アミノ基（-NH2）とカルボキシル基（-COOH）を持った次の構造になります。

　　　　　　　Ｒ
　　　　　　　｜
　　　Ｈ２Ｎ－Ｃ－ＣＯＯＨ
　　　　　　　｜
　　　　　　　Ｈ

　ところで，アミノ基は塩基ですから，酸性基があると酸・塩基反応を起こします。アミノ酸の場合は分子内の近い部分にアミノ基とカルボキシル基がありますので，両者の酸・塩基反応の結果，実際には次に示すイオン化した構造で存在します。

　　　　　　　Ｒ
　　　　（＋）｜
　　　Ｈ３Ｎ－Ｃ－ＣＯＯＨ　　（pH < pI）
　　　　　　　｜
　　　　　　　Ｈ

　　　　　　　↓↑

　　　　　　　Ｒ
　　　　（＋）｜
　　　Ｈ３Ｎ－Ｃ－ＣＯＯ（－）（pH = pI）
　　　　　　　｜
　　　　　　　Ｈ

　　　　　　　↓↑

　　　　　　　Ｒ
　　　　　　　｜
　　　Ｈ２Ｎ－Ｃ－ＣＯＯ（－）（pH > pI）
　　　　　　　｜
　　　　　　　Ｈ

　ここで，pI は各アミノ酸の等電点で見掛け上電荷が０になる点です。上のどの状態が主として存在するかは，溶液の酸性度（pH）によります（上に示した通り）。

回答No.3

D-edge

ＮＨ3+とＣＯＯＨ-で書かれている方は、水に溶けている状態、すなわちイオンになっている状態を表している化学式です。
アミノ酸のイオンは、両性イオン(または双性イオン、zwitterイオン、綴りは自信がないです)と呼ばれます。ただし、溶媒が酸性寄りやアルカリ性よりだと、片方のイオンが強くなって、ＮＨ3+あるいはＣＯＯＨ-の片方しかイオンになりません。
ＮＨ2とＣＯＯＨで書かれている方は、水に溶けていない普通のアミノ酸です。
ちなみにアミノ酸は２０種類あり、側鎖によって酸性になりやすかったりアルカリ性になりやすかったりと、性質が異なります。

回答No.2

nao0_0nao

アミノ酸分子とアミノ酸残基の違いです。

アミノ酸がペプチドの単位となって、アミノ基およびカルボキシル基から
それぞれHおよびOHが脱離した形をアミノ酸残基といいます。

回答No.1

noname#211914

>官能基がＮＨ３＋とＣＯＯ－で書いてあったのですが、
これは例えばタンパク質の活性部位での表示の際ではないのでしょうか・・・？
反応機構の説明に・・・？

補足お願いします。