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有機化学の質問です。

2020/01/29 12:19

有機化学の質問です。 E1反応と、E2反応の見分け方を教えてください。例えば、写真の反応が、E1反応にはならない理由が分かりません。

p1no56
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化学
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2benzene
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2020/01/30 08:08 回答No.2

　E1反応は、脱離基の脱離→塩基によるプロトンの引き抜き→sp3からsp2への再混成と二重結合の形成という順で起こります。　E2反応は、塩基によるプロトンの引き抜き→脱離基の脱離→sp3からsp2への再混成と二重結合の形成という順で起こります。　どちらもよく似た反応ですね。実際、E1とE2の違いは、上記の事の順序が違うだけです。この順序の違いは、塩基に注目すればわかるでしょうか。例えば図の反応では塩基としてKOHを使っていますね。これは強塩基ですから、プロトンを引き抜く力が強いのです。そのため、カルボカチオンが生成する前に、塩基が攻撃することができます。これがE2反応です。　SN1やE1のような反応は、カルボカチオンの生成段階が律速となります。そのため、カルボカチオンが生成しやすい第三級で、求核性の小さい求核剤や弱塩基性で求核性の大きい求核剤を用いないと起こりません。(求核性の小さい求核剤を用いた場合は第二級でも少し起こります。)強塩基を用いた場合は、カルボカチオンが生成する前に塩基が攻撃してしまうので、SN2またはE2が起こります。その場合、立体障害が小さければSN2、大きければE2が起こります。