CH3NH2の反応でできる生成物

質問

CH3NH2の反応でできる生成物は、画像の上と下のどちらが正しいですか？
両方とも間違っていましたら、訂正をよろしくお願い致します。

回答No.1

hikkyhokky · ベストアンサー

下が正しいです。
1,4-付加(下の反応)か、1,2-付加(上の反応）が起こるのかはちょっと難しい問題です。
通常のアミンだと、1,4-付加が起こります。ところが、ヒドロキシルアミン、セミカルバジド、ヒドラジンのようなアミン誘導体だと1,2-付加が起こります。学部レベルの教科書的には、生成物の安定性で説明しますが、あまり良い説明では無いと思います。ハード・ソフト－酸塩基理論の方が、より説得性があるように思えます。ここで、説明するには長くなるので、割愛させてください。

お礼

下が正しいと答えていただき、不安が晴れて安心しました。ありがとうございました。