CH3Clと(CH3)3O-の反応

質問

CH3Clと(CH3)3O-を50℃の(CH3)3COH中で反応させると、どんな反応をするのですか？
私はＳｎ２反応が進行し、(CH3)3COCH3が生成すると思うのですが、反応しないといっている人もいて、どっちなのかよくわかりません。Ｓｎ２反応でない場合は理由も教えてください。

回答No.2

Kemi33 · ベストアンサー

反応しないと言ってる人は，(CH3)3CO(-) が嵩高い為反応しないと考えてるのでしょうね。

　ところで，図書館で有機化学の教科書を調べてみましたか？お書きの反応であれば，何処かに類似のものが出ていると思います。

　例えば，手元の Volhardt & Schore の「Organic Chemistry Third Edition」（英語版）には p.266 に(CH3)3CO(-)K(+) による反応として次の反応が出ています。

　CH3CH2CH2CH2Br → CH3CH2CH=CH2 (85%)
　　　　　　　　　　 + CH3CH2CH2CH2OC(CH3)3 (15%)

　この様に，求核剤（塩基）が嵩高い場合には E2 脱離が優先しますが SN2 反応も起こります。今の場合，CH3Br は脱離反応を起こせませんし，CH3CH2CH2CH2Br に比べると小さいですので，収率は別にして SN2 反応は充分起こるはずです。

お礼

自分の有機化学の教科書を見ると、Kemi33さんのおっしゃることが書いてありました。(CH3)3CO-のような立体障害のある強塩基はメチル基では確かに脱離反応は起こせませんね。だからＳｎ２反応が起こるのですね。ありがとうございました。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

(CH3)3O-ではなくて(CH3)3CO- で、Williamson合成ですね？
(CH3)3COCH3が生成すると思います。

お礼

すいません。(CH3)3CO-でした。この反応をWilliamson合成というのですね。まだ有機化学を始めたばかりなのでそこまで進んでなくて知りませんでした。教科書のWilliamson合成の部分を読んでみて、(CH3)3COCH3が生成することがよくわかりました。