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CH3NH2をもちいた反応からできる生成物

画像のCH3NH2をもちいた反応からできる生成物を示してください。なぜそうなるのかという解説も簡単で構いませんのですみませんがよろしくお願いします。

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回答No.1

一般論ですが、ケトンは一級アミンと反応するとイミン(画像参照)になります。Nの求核付加反応です。簡単にいうとNの孤立電子対がケトンのCを攻撃して、一旦、四面体の中間体が出来ます。次にNからOにプロトンが移動してカルビノールアミンになり、酸触媒(ここには書かれていませんがそういう条件なんだと思います)によって、上で出来たOH-をプロトン化して、窒素の孤立電子対が水を押し出して、イミニウムイオンになり、窒素からHが脱離してイミンになる、という反応です。一級アミンの場合と、二級アミンの場合は生成物が異なるので、ご注意くださいね。

mi-chanhaneco
質問者

お礼

お礼が遅くなってしまいすみません。詳しい解説に加え、生成物の構造も載せてくださり、とても勉強になりました。1級アミンと2級アミンの場合の生成物の構造の違いも、しっかり確認することができました。ありがとうございました。

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