この生成物は・・・？

質問

PhCOCH2Ph + CH2=CHCHO
上の出発物をNaOEtで処理すると何が生成物としてできるのでしょうか？また、反応の名称も教えていただきたいです。
私の考えでは、生成物は２種類できると思うのですが。
よろしくお願いします。

回答No.1

chechem · ベストアンサー

生成物は４種類以上考えられると思います。
自分がメジャーに考えたのは、フェニルベンジルケトン(Ａ)がペンナール(Ｂ)とクライゼン縮合した場合です。この場合、Ａとの縮合した化合物はわかりますよね？さらに、Ｂが縮合しますよね？これで２つ。
あとは、Ａ２分子が縮合して１つ。
考えれば、もっと出来るかもしれませんね…。

お礼

なるほど、クライゼン縮合ですね。
四種類はわかりました。でも、それ以上は見つかりせんでした。
回答ありがとうございました。

回答No.2

noname#160321

意地悪く慣用名で答えちゃおう。
アクロレインは二量体になりますし、初めっから混ざってる、Diels-Alder付加物の「3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde」（思いっきりIUPAC名）は塩基触媒反応でできるとは言えないし。
デオキシベンゾイン自身のアルドール縮合は遅い上に可逆だし。
デオキシベンゾインがアクロレインにマイケル付加してまず4,4-dophenylpentan-5-onalができるのは良いとして、さらにエノール化して環化脱水したら2,3-diphenylpyran（3Hか5Hか？）になったら面白いなー。
って、有機屋ってのは勝手な想像するのが面白いので…。
お邪魔になったらごめんなさい。

お礼

すみません。お礼が遅れました。
回答ありがとうございました。