ヒスチジンのイミダゾール環について

質問

ヒスチジンのイミダゾール環の質問です

通常のイミダゾールの窒素上のHは、平衡でどちらにも存在しうることが言われています。
おそらくヒスチジンのイミダゾール環も同様の挙動を示すと思いますが、一応非対称なイミダゾールなので、平衡の偏りがあるのではないかと思っています。
そこで、ヒスチジンの場合はどちら側の窒素により優先してHがつくのかについて、理論的な面を含めて教えていただけないかと思います。また参考文献などもあったら教えてほしいです。
おねがいします。

回答No.1

nious

不案内なので理論的な面については遠慮させて頂くが、複素環化合物の化学(科学技術出版社)に因ると、ピリジン型Ｎ「‐Ｎ＝」の共役酸のpKa＝7.2、イミノ基「‐ＮＨ‐」自体のpKa＝14.5 と云う記述があるようです。