水溶性について

質問

スクシンイミド骨格を持つ化合物とピロリドン骨格を持つ化合物はどちらのほうが水への溶解性がよいのでしょうか？
友人からスクシンイミド骨格を持つ化合物より、ピロリドン骨格を持つ化合物のほうが水への溶解性がよいという話を聞きました。単純に考えればスクシンイミドはカルボニル基を二つ持つのでこちらのほうが水への溶解性がいいのではないかと感じたので少し疑問に思いました。

回答No.2

doc_somday · ベストアンサー

#１です。
当たり前とは云うものの、Ｎ上に長鎖のアルキル基着いて居るんですね。
じゃ、大差無いです。

両者の差はＮ上に水素が残っている時だけ現われます。
クロスコンジュゲーションお分かりの様だから、要らないかも知れないが、描くと
ピロリドン: -ＣＯ-ＮＨ- ←→　-Ｃ(ＯＨ)=Ｎ-
スクシンイミド: -ＣＯ-ＮＨ-ＣＯ- ←→ -Ｃ(ＯＨ)=Ｎ-ＣＯ- ←→ -ＣＯ-Ｎ=Ｃ(ＯＨ)-
となり、通常分子軌道法で成立する「場合の数」が多い方が「安定」と言う原則が破れます。
だがＮ上に置換基があると、プロトトロピーの効果が失われるので、限界構造の形式電荷だけになり、差は微々たるものになって仕舞います。

m(__)m

回答No.1

doc_somday

>スクシンイミド骨格を持つ化合物とピロリドン骨格を持つ化合物
どちらも決して小さくは無いですよね、一体お望みの「機能部分」はどの位の大きさなのでしょう？

>単純に考えればスクシンイミドはカルボニル基を二つ持つのでこちらのほうが水への溶解性がいい
それは「変」、スクシンイミドの方が「対称性が高い」、対称性が高いと極性溶媒には解けにくくなると考えるのが「普通」

さらにスクシンイミドは対称性のために「アミド性が低い」、アミド類の水溶性が高いのはプロトトロピーのお陰、スクシンイミドは対称性であるために「クロスコンジュゲーション」になって仕舞う、と云う事は「アミド性」が下がる。

と云う常識位は覚えましょう。

補足

機能性の部分はNに長鎖のアルキル鎖、そのアルキル鎖の末端に水酸基、その水酸基の隣にもう一つの水酸基がついています。
知識不足で申し訳ないのですが、クロスコンジュゲーションになってしまいアミド性が下がるとはどういうことなのでしょうか？スクシンイミドの対称性から二つのカルボニルの極性とアミドの極性が打ち消しあうことでアミド性が下がり水溶性が下がるということでよろしいのでしょうか？