アルドール反応の課題が分かりません。

質問

ニトロメタンと3,4-ジメトキシベンズアルデヒドでニトロアルドール反応を行った実験での課題です。

ニトロアルドール反応で、反応混合物を塩酸に加えると、黄色い3,4-ジメトキシ-β-ニトロスチレンが得られる。酸を加えることで、化合物が黄色くなる理由を分子構造の観点から述べよ。

ヒントでもいいので、どなたかお願いします。

回答No.1

doc_somday · ベストアンサー

生成した3,4-ジメトキシ-β-ニトロスチレンの構造を描いてみて下さい。
プロトンが付くのは何処でしょう？
β-ニトロ基の酸素上ですね。
すると窒素上に陽電荷が現れますが、共役するスチレンの二重結合とベンゼン環を通って電子が4-位のメトキシ酸素のlone pairから流れ出した形が描ける事がお分かりでしょうか。
この長い共役が可視光を吸収する為黄色になって見えます。

お礼

詳細で丁寧な回答、ありがとうございます！