化合物A,B,CD,Eは炭

質問

化合物A,B,CD,Eは炭素数４つ以上からなる、炭化水素または炭素、水素、酸素からできた有機化合物であり、これらの分子量はすべて100．0である。A、B、C、Dの分子式はすべて異なるが、EはAの構造異性体である。不正炭素をA、B、Cは１つもち、DとEはもたない。下記の実験１から実験９を読み、問１から問8に答えよ。

実験１　A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、よく振り混ぜた。エーテル層と水層を分離した後、エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた。一方、水層に希塩酸を加えて中和した後、これをエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮したところ、化合物Aが得られた。

ここまでの、文書でどんなことがわかりますか。
エーテル層のエーテルを蒸発させると、BとCの混合物が得られた→BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である。Aは水に溶けるので極性分子である。
のほかに何が判明しますか？

回答No.3

gohtraw

初めに「A、B、Cの混合物をエーテルに溶かした後」とあるので、Ａも
エーテルに溶けるのでしょうね。ここに炭酸水素ナトリウム水溶液が
共存することによってＡはナトリウム塩になり、塩になるともはや
エーテルには溶けにくくなって水相に移ったということでしょう。

これに塩酸を加えるとＡは元の（塩ではない）形に戻りますが、
問題文に「中和した」とあるので、中性では水には溶けにくい、
弱い酸（つまり中性での解離度が低い）という設定なのでしょう。
そしてそこにエーテルを加えると、元々Ａはエーテルに溶ける
ので、エーテル相にＡが移るということでしょう。

お礼

ありがとうございます。

回答No.2

gohtraw

例えば、トリエチルアミンはジエチルエーテルに溶けます。

Ａがナトリウム塩になったらそれはイオン性の化合物なので、
極性溶媒（例えば水）に溶けやすく、極性の低い溶媒には
溶けにくくなります。

Ａが酸性の物質ということは、水素イオンを放出して自分は
負の電荷をもつということです。そしてその負の電荷を打ち消す
相手としてナトリウムイオンを取り込んだものがＡのナトリウム
塩です。多くの場合有機物の酸は塩酸などの強酸よりも
弱い酸です。弱い酸のナトリウム塩と塩酸を混ぜると、より
強い酸である塩酸が塩を作り、弱い酸はナトリウムイオンを
奪われて元の酸に戻ります。

　ここで弱い酸をＲ－ＣOOH（例えばカルボン酸だとします）と
すると、そのナトリウム塩は　Ｒ－ＣOOＮａ　です。これに
塩酸が入ると下記の反応が起きます。
Ｒ－ＣＯＯＮａ　＋　ＨＣｌ　→　Ｒ－ＣOOH　＋　ＮａＣｌ

これは、Ｒ－ＣＯＯＨの解離平衡
Ｒ－ＣＯＯＨ　⇔　Ｒ－ＣOO（－）　＋　Ｈ（＋）
が塩酸の添加により左側にシフトする、つまり弱い酸の解離が
抑えられるのと同じですね。

有機物の場合、疎水性の部分の大きさが溶解性（極性溶媒に
溶けやすいのか、低極性の溶媒に溶けやすいのか）に影響する
ので、単純に
電荷あり→極性溶媒に溶け、低極性溶媒に溶けにくい
電荷なし→低極性溶媒に溶け、極性溶媒に溶けにくい
とはいかないのですが、傾向としては上記の通りだし、分子量が
１００程度のものであれば疎水性の部分もさほど大きくない
ので上記の分け方でいいのではないかと思います。

回答No.1

gohtraw

炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けることから、Aは酸性の化合物である
事が判ります。この時点でAはナトリウム塩になっています。これに
希塩酸を加えることによってAは塩から元の形に戻ります。ナトリウム塩
のままではエーテル抽出は難しいでしょう。

「BとCはエーテルには溶けないので、無極性分子である」
→エーテルに「溶ける」ですね。無極性とまで言えるかな？アミンとか
だと炭酸水素ナトリウム水溶液には溶けなさそうだし。

補足

エーテルに溶けるでした！　　　　
アミンはエーテルにとけるのでしょうか。
また、ナトリウム塩のままでエーテル抽出が難しいのはどうしてでしょう。
そもそも、最後の文章の「エーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮した」の部分がなのをやっているのか
わからず混乱しています。
ほかにも、希塩酸をいれてAに戻しても、エーテルにはとけないのでエーテル抽出できないのではと思ったりします。