酸クロライドとの反応性

質問

構造にアルコール性のヒドロキシル基と、フェノール性のヒドロキシル基を
有している化合物に対して、酸クロライドを反応させる時に、
フェノール性のヒドロキシル基に優先的に反応する理由が分かりません。
(THFに化合物とトリエチルアミンを溶解させて、
酸クロライドを滴下するといった条件です)
----------
腑に落ちないのは、フェノール性と普通のアルコールを比較すると、
非共有電子対の密度は、アルコールの方が高い為、
求核性はアルコールの方が高い→フェノールではなく、アルコールと反応といった風に
なると予想しているからです。

ご存知の方は、ご教授願います。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>非共有電子対の密度は、アルコールの方が高い為、求核性はアルコールの方が高い→フェノールではなく、アルコールと反応といった風になると予想しているからです。

その予想は間違っていませんが、「塩基」が存在するときアルコールとフェノールがどの様な状態になっているかもう一度考えてみて下さい。

お礼

回答ありがとうございます。

塩基存在下なので、アニオンになっているという考えで
よろしいのでしょうか？