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アニリンの合成について...
「アニリンの合成」の実験の途中で... ニトロベンゼン30ｇ、濃塩酸3ml、鉄粉30ｇを混合させました。 そこでチョット気になったんですが、他の物質に比べ濃塩酸の量が3mlと結構少ない気がするんですが、何か理由でもあるんでしょうか？
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お答え有難うございます。 >>{(理論収量)/(集めたアニリンの重さ)}×100で求めました。 分子と分母が逆です。 なお理論収量とはニトロベンゼンが全てアニリンになったときの重さですね。 ガスクロマトグラフィー…、ニトロベンゼンとは分けましたか?それとも混合物のピークの位置と大きさで判断しましたか?
ご回答有難うございます。 「厳密に」濃塩酸3ml、水1.5mlでしたらそれほど沢山アニリンが取れるとは思えません。 何か「隠れたファクター」があるようです。そして塩酸はその量で「充分」のようです。 実験ノートを自分の分だけでなく、できるだけ沢山の仲間の分も調べ直してください。 どこかに隠れているはずですから。 なおアニリン量はどうやってはかられましたか?
補足
収率は・・・ {(理論収量)/(集めたアニリンの重さ)}×100で求めました。 アニリンの純度の方は・・・ ガスクロマトグラフィーで測定しました。。
追加有難うございます。 1.5mlの水は83mmol、水素「原子」の量は167mmol。 塩酸から来る284mmolと加えると471mmol。 必要な水素「原子」の量は1440mmolですから、まだ足りず、１/３なんですが…。 水が十倍の１５mlなら合計した水素「原子」は1954mmolで充分なんですがー。 そこでお聞きしますが。この反応でアニリンはどれ程(収率mol％)取れましたでしょう。
補足
僕の班は、46.9%でした。 他のほとんど班も50～60%くらいだった気がします。 やっぱり塩酸が少ないんでしょうか？
皆様がお答えのように、塩酸は少ないですね。 なお塩酸触媒下では水も鉄と反応しますので、単純に塩酸だけでモル数比較はできません。 工業的にはできるだけ酸を減らします。出来たアニリンが塩酸塩では取り出しにくいですし。 濃塩酸は密度1.19g*cm^(-3)、濃度37.2(g/g)、なので3ml中の塩化水素36.4mmol、水124mmol。 ニトロベンゼン1molがアニリン1molになるには6molの水素「原子」が必要なので、ニトロベンゼン約240mmolに対し1440mmolの水素「原子」が必要です。 一方水の水素も利用されるとしても、塩酸3ml中に水素原子は約284mmolしかありません。 塩酸は少なくとも5倍必要です。 ＃１のお答えのように小数点の位置がおかしいみたいです。 添付の東海大学の学生実験実験テキストでは錫を用いています。ここではニトロベンゼン12ｇに対し濃塩酸55mlを使っていますが、多すぎです。これは「粒状」錫を使うから起きた「不適切」な現象です。ただし、微粉末の錫は粉塵爆発、自然発火するので、仕方がないのかもしれません。 一般に錫の場合は水だけで十分還元が起き塩酸は触媒として使用すればＯＫ。
補足
他にも水を1.5mlを加えました。。
- パんだ パンだ（@Josquin）
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ニトロベンゼンは約0.24 mol、鉄粉は約0.54 mol。 市販の濃塩酸のHCl濃度は約12 mol/Lなので、3 mlでは 12×3／1000＝0.036 mol のHClがあります。 明らかに塩酸が少なすぎます。 鉄がFeCl2やFeCl3になることを考えると、今の量の50倍ぐらいは入れたいところです。 テキスト（？）が間違ってますね。
- Ichitsubo
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ニトロベンゼンの分子量は123より、ニトロベンゼン30gは 0.244 mol 鉄の原子量は55.8より鉄30gは 0.538 mol 濃塩酸は濃度12mol/Lより3mLは0.036mol うーん。桁が一つ違いますね。 ニトロベンゼン3.0g、鉄粉3.0gなら話は簡単なんですが、この間違いではありませんか？
補足
すいません！ 分子と分母 逆でした。 ガスクロマトグラフィーでのアニリンの純度の測定は、担当の先生がやってくれたんで、詳しいことは分からないんですが、たぶん「混合物のピークの位置と大きさ」で判断したんだと思います。 あと僕の班のアニリンの純度は 83.1%でした。