ヘキサンからヘキサン酸を合成したい

質問

ヘキサンからヘキサン酸（カプロン酸） CH3(CH2)4COOHを合成したいのですが、どのような経路がありますか？

どうにかして１位の炭素をハロゲン化すれば、後は求核置換反応でハロゲンをヒドロキシ基にして更に酸化すればヘキサン酸になるのでは？とか適当なことを考えましたが、果たして１位の炭素を狙ってハロゲン化できるものかもよく分かりません。
有力な合成方法を教えてください。

回答No.1

NiPdPt · ベストアンサー

ラジカル塩素化をすれば１位に塩素を入れることは可能ですが、２位や３位での塩素化生成物のほうがずっと多く得られるでしょうね。それらの中から、1-クロロヘキサンを取り出すのは少々難しいでしょうね。
まあ、極めて効率が悪いことは確かです。合成にかかる費用や手間を考えればヘキサン酸を買った方が安いでしょうし、現実的であることは確かです。

お礼

難しいんですね^^;