エタノールの水素のpro-R,pro-Sの見分け方

質問

立体的(▽とか▼とか使って）に書いたエタノールのCH3でないほうの炭素についている２つの水素のpro-R,pro-Sの見分け方のコツを教えてください。あと同じことかもしれませんがpro-R,pro-Sを区別して書くときのコツも合わせて教えてください。よろしくお願いします。

回答No.3

htms42 · ベストアンサー

＃１です。
＃２様のご指摘の通りですね。
番号の打ち方、基準の取り方が逆になっています。
両方で逆になったのでｐｒｏ－Ｒ，ｐｒｏ－Ｓの判断は正しくなっています。
＃２様、ありがとうございます。

お礼

コツは分かりましたありがとうございます。

補足

ということは
優先順位が
-OH > -CH3 > -H(-H(1)>-H(2))
となり
優先順位の一番低い置換基（－H(2)）を向こう側において手前にある三角形で考えると
CH3 OH
　 H(1)
優先順位の高い順にみると反時計回りになるのでH(1)はpro-R
ＣＨ３　　　ＯＨ
　　　＼　／
　　　　Ｃ
CH3,C,OHの平面で見たとき手前に来る-Hがpro-R、向こうに来る-Hがpro-Sという感じでよいのでしょうか。

回答No.2

Tacosan

1点指摘だけ:

優先順位がまったく逆＞#1. CIP則では
-OH > -CH3 > -H
の順 (つまり -OH がもっとも優先順位が上).

ただし #1 では時計回り/反時計回りと S/R の関係も間違ってるので, 結果的には正しい答えになっている.

お礼

ご指摘ありがとうございます

回答No.1

htms42

wikipediaでプロキラリティーを調べてみました。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%82%AD%E3%83%A9%E3%83%AA%E3%83%86%E3%82%A3%E3%83%BC

エタノールは置換反応によってキラリティーが生じる物質の例ですね。
「四面体炭素のプロキラルティー」の項に説明があります。

エタノールはＣＨ３－ＣＨ２－ＯＨです。wikiにある表現ではＣＸ２ＹＺ、Ｘ＝Ｈ，Ｙ＝ＣＨ３，Ｚ＝ＯＨです。Ｒ、Ｓの判断には置換基の順位づけが必要です。順位付けのルールはＣＩＰ則と呼ばれているものです。今の場合は順位の高い方から順にＸ，Ｙ，Ｚになっています。Ｒ，Ｓの判断は順位の一番低い置換基（－ＯＨ）を向こう側において手前にある三角形で考えます。ＣＨ３，Ｈ，Ｈの作る三角形です。この２つのＨのどちらかが置換された時にはキラリティーが生じる可能性があります。その可能性を踏まえて２つのＨの位置を区別するのです。仮に２つのＨに順番を付けます。Ｈ(1)、Ｈ(2)とします。2つの可能性が出てきます。

　　ＣＨ３　　　　　場合Ａ　　　　
Ｈ(1)　Ｈ(2)

　　ＣＨ３　　　　　場合Ｂ
Ｈ(2)　Ｈ(1)

Ｒ，Ｓの判断は順位の高い方から順番にたどったときに右回りか左回りかで行いますので
場合ＡはＳ、場合ＢはＲ　になります。
これに合わせて右のＨをｐｒｏ－Ｒ、左のＨをｐｒｏ－Ｓと呼びます。
ＣＨ３　　　ＯＨ
　　　＼　／
　　　　Ｃ

このＣの下にＨが２つきます。楔形を使って手前のＨと向こうのＨを区別して表現したとします。
手前に来るＨがｐｒｏ－Ｒ、向こうにあるＨがｐｒｏ－Ｓです。
※「手前」、「向こう」を機械的にあてはめてはいけません。順位の一番低い－ＯＨを基準にして考えているという押さえを抜かしてしまうとむちゃくちゃになります。