Ｒ体、Ｌ体を区別する際の優先順位の付け方

質問

こんにちは。大学の有機化学分野の立体異性体のところでつまずいております。お詳しい方、是非ご教授をお願いします。

Ｒ体、Ｌ体の区別の方法なんですけど、
不正炭素に結合しているそれぞれの原子(団)に優先順位を付け、優先順位の一番低いものを一番遠くに置き、順位の高いものから辿っていく際に回転が右回りならばＲ体、左回りならばＬ体と区別するということは理解できました。

順位の決め方は、まずは原子番号の大きいもの順に順位をつけ、原子番号が同じだった場合はその原子に付く原子同士を比べるということだったと思いますが、
たとえばそこに二重結合が付いたり、その先が環状になっていた場合はどのように優先順位をつけてやればよいのでしょうか。

説明が下手ですいません。

具体的にいいますと、
キニーネの３位の不斉炭素には
(１)　―Ｈ

(２)　―Ｃ＝Ｃ

(３)　―ＣＨ―ＣＨ2
　　　　|　　　　|
　　　ＣＨ2　　ＣＨ2
　　　|　　　　　|
　　　ＣＨ(Ｒ)―Ｎ
　　　　　　　　|
(４)　――――ＣＨ2

が付いてますが、
ここで
・(１)の水素が最低順位になる。
・最高順位は一番最初にＮの現れる(４)
まではわかりますが、
(２)(３)はどちらが優先順位が高いのでしょうか。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

R体とペアになるのはL体ではなくS体です。L体とペアになるのはD体です。
ご質問内容からすると、RS表示法のことのようですので、それにそって説明します。
(2)と(3)の判断基準は、参考URLを御覧下さい。
結果的に(3)が上位になると思います。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/seqrule.htm

お礼

題名から間違えてしまいすいませんでした。
Ｒ体とＳ体の区別についての質問をさせていただくつもりでした。
恥ずかしいミスですね。

参考のＵＲＬは順位法則についてとても詳しく説明されているサイトで
参考になりました。
なるほど、多重結合も単結合に分解してやればいいわけですか。そのほかにも環状の場合についても詳しく書かれてあり大変興味深かったです。

迅速にご回答頂きありがとうございました。