不飽和炭化水素のセンター過去問

質問

化学のセンター過去問で分からない箇所があるので教えてください。（95 本試験）

　(1)～(5)のうち白金触媒を用いて水素化すると、枝分かれした炭素鎖をもつ飽和炭化水素を与えるものはどれか。

(1)CH3CH=CH2 (2)CH2=C(CH3)2 (3)CH2=CHCH2CH3

(4)CH3CH=CHCH3 (5)(CH3)2C=CHCH3

正解は(2)と(5)になるのですが、どのように考えればよいのか分かりません。できれば構造式もかいて教えていただけるとありがたいです。

回答No.2

gohtraw · ベストアンサー

白金触媒で水素化というのは、二重結合のところに水素が付加するということです。例をあげると
ＣＨ２＝ＣＨ２　＋　Ｈ２　⇒　ＣＨ３ＣＨ３
ということで、炭素の骨格には変化がありません。なので、元の構造に枝分れがあるかどうか考えればいいのです。枝分かれについて考えてみると、枝分かれのない構造というのは例えば
Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
みたいなの（水素は省略しています）で、各炭素についてみてみると、１個、あるいはニ個の炭素と結合しています。一方、枝分かれのある構造では３個、あるいは４個の炭素と結合している炭素があることが判ります。例えば
Ｃ－Ｃ－Ｃ－Ｃ
の右から二番目の炭素（Ｃ１とします）にもう一つ炭素を結合させたら、Ｃ１は三個の炭素と結合することになりますね。
　そういう見かたで問題の各構造を見ていくと、答えが判ると思います。

お礼

丁寧な説明ありがとうございます。よく理解できました。

回答No.1

windwald

水素化しても炭素骨格は変わらないんだから、水素化する前から枝分かれしてるやつが正解。