ガロ体

質問

エピ化について質問をした者ですが、カテキンには
エピガロカテキンガレートなるものがあるらしいです。
ガロ、ガレートとはいったい何でしょう？次から次へ難解な用語が出てきて初学者には理解し難いですね。

回答No.1

Julius · ベストアンサー

Epigallocatechin Gallateのことですね？

日本語に書き下す時は、エピガロカテキンガラートとか
没食子酸エピガロカテキンとかになると思います。
でも英語風にガレートと書き下しても問題ないです。

参考URLに構造式が出ています。

Gallic acid 没食子酸とは、
参照URLの構造式の右下にエステル結合でくっついているもので、
3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のこと。

一方Gallocatechinとは、Catechinの5'位にOH基が余計に入ったことで、
Gallic acidに近い構造が出来たものです。

Epi-とは、本来の構造(2R,3S)に対するエピマー(2R,3R)であることを示します。

参考URL：

http://w-chemdb.nies.go.jp/noyaku/2850.htm

補足

書き込みありがとうございました。

参考URLを拝見しましたら、農薬ということで紹介されておりました。茶成分が農薬だとしたら怖いです。

また、ベンゾピラン系ということですが、発がん性の高い食品の焼き焦げのベンゾピレンとは違いますよね。

回答No.3

Julius

＞ベンゾピレンとは違いますよね。

ピランとは酸素原子を含む芳香族6員ヘテロ環、
ピレンとはベンゼン環4つが組み合わさった芳香族炭化水素。
呼称は似ていますが、構造は違います。
とはいえ、少しは発癌性があるかも知れません。
(私は生理活性の専門家ではありません。)

ベンゼンやベンゾピレン、あるいはフラーレンのような芳香環だけから成る
炭化水素、あるいはフェノールやビスフェノールA
のような物質も発癌性(の疑われている)物質扱いですが、
カテコールその他ポリフェノール類、そして安息香酸などは、生体内に存在します。
両者の違いは、後者が生体にとって必要なことのほか、生体内での分解生成物が違うという点であって、ポリフェノールの過剰摂取が体にとってよいのかということに
ついては疑問を持ったほうが良いでしょう。

お礼

幅広い知識をお持ちで、尊敬致します。自分の不勉強を恥じてしまいますね。もう少し突っ込んで自学しようと思います。ありがとうございました。

回答No.2

futunohito

昔の記憶なので自信がありませんが・・・．
フラバノールであるカテキンの構造がまずあって，Juliusさんの回答のように3位の水酸基の立体が反転した化合物がエピカテキンになります．エピガロカテキンはエピカテキンのB環がピロガロール（水酸基が1個増えた化合物）になった化合物になります．エピガロカテキンガレートはエピガロカテキンの3位の水酸基に没食子酸がエステル結合した化合物です．こんな感じだったと思いますが．