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アルドール反応

アルドール反応でベンズアルデヒドの代わりに、p-メトキシベンズアルデヒドを用いたら反応性はどうなるか、またp-フルオロベンズアルデヒドを用いたらどうなるか、 ってこれは誘起効果を考えればいいのでしょうか。 教えてくださいmm

みんなの回答

  • NiPdPt
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回答No.1

Fなら誘起効果もあるでしょうが、pのFの誘起効果がベンジル位まで届きますかね?理屈としてはわずかに届くでしょうけど、さほどの影響はないと思います。 だとすれば、共鳴効果を中心に考えるべきではないですか。カルボニル炭素の正電荷がどの程度ベンゼン環に逃げるかを共鳴式を書くことによって考えればいいんじゃないですか。その共鳴系の中に、p位の置換基が作用するようなものがありますよね?

pikrin
質問者

補足

確かにp位に正電荷が来る共鳴式がありました。 Fは弱い電子供与性の共鳴効果ですが、アルコキシドは酸素に非共有電子があるから強い電子供与性でいいんでしょうか。 すいません、こういうの苦手で…;;

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