ジベンザルアセトンの合成の際に・・

質問

アルドール縮合を利用して、アセトンとベンズアルデヒド（１：２）を反応させてジベンザルアセトンを合成することで質問なのですが、この比を１：３にした場合、ベンザルアセトンとジベンザルアセトンどちらが優先的に合成されるのでしょうか？
その理由も詳しく教えていただけると助かります。

ご回答よろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#60347 · ベストアンサー

1) PhCHO + CH3COCH3 → PhCH=CHCOCH3 (A)
2) PhCH=CHCOCH3 + PhCHO → PhCH=CHCO=CHPh (B)
この反応は、上記のように２段階で進行すると考えられます。
問題は：
化合物Aがすべてできてから、その後化合物Bが生成するのか、
あるいは、Aができた途端にそれが貯まることなくBに進むのかです。
私は、この反応の速度は後の工程のほうが速いと考えております。
そのことから、
CH3COCH3, PhCHOの比がどのようになっていても(仮令、1:0.5とPhCHOが少なくても、その場合は、CH3COCH3が回収されるだけですので）PhCH=CHCOCH=CHPhが優先的に合成されると思います。
その理由は、
CH3COCH3とPhCH=COCH3のメチル基のpKa値の違いです。
PhCH=CHCOCH3の方が酸性度が強いので反応性が高くなります。

お礼

ご回答ありがとうございました！
とっても参考になりました＾＾