アルドール縮合反応について・・・

質問

シンナムアルデヒドをアルドール縮合反応で作るとき、ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドで作ることは出来るのですが、このときの予想される副生成物は何だと思いますか？？
この問題に自分なりに考えて、ベンズアルデヒドはエノラートイオンの受容体であるため単一生成物ができ副生成物は出来ないと思うのですが・・・
もしこの問題の答えがわかる方がいましたら、生成物とその出来る理由も教えていただきたいです！！いろいろな意見を聞きたいです！
よろしくお願いします＾＾

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

> このときの予想される副生成物は何だと思いますか？？

　『予想される』とはどういう意味でしょうか？
　単に「可能性がある」といった程度でしょうか？

　それでしたら，いろいろ考えられます。例えば，既に例にあがっているアセトアルデヒド同士の縮合物もそうですし，他にも次の様なものが考えられます（実際に生成するかは別ですよ）。

● シンナムアルデヒドのオレフィンの異性体
　主生成物はトランス異性体だと思いますが，シス異性体が生成する可能性があります。

● シンナムアルデヒドが更に反応する可能性
　シンナムアルデヒドにはα，β－不飽和アルデヒド基がありますので，これがアセトアルデヒドと更に反応（アルドール反応，マイケル反応）する可能性があります。アルドール反応した場合には，新たに二重結合が生じますが，当然，トランス体とシス体の２つが考えられます。

● アセトアルデヒド同士の縮合物が反応する可能性
　アセトアルデヒド同士がアルドール縮合を起こして出きる生成物はα，β－不飽和アルデヒド構造を持っています。この化合物から生じるエノラートアニオンがベンズアルデヒドやアセトアルデヒドと反応する可能性も無いとは言えません。あるいは，この化合物のα，β－不飽和アルデヒド基がアルドール受容体やマイケル受容体として反応する可能性も考えられなくはありません。

　他にもマダマダ考えるだけなら可能性はあります。反応は異なりますが，下記の過去質問が考え方の参考になるかもしれません。

　◎ QNo.161859　Claisen‐Schmidt反応の問題で……

参考URL：

http://odn.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=161859

回答No.2

hajimex

この場合、ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドの反応は交差アルドール反応というのに対して、アセトアルデヒド２分子の反応は自己アルドール反応というのではなかったでしょうか。
ちなみにアセトアルデヒドのエノラートイオンがすぐにベンズアルデヒドと反応するような環境を作ってあげれば副反応を抑えることが出来ます。

回答No.1

unyo12

アセトアルデヒドと、アセトアルデヒドから生じるエノラートイオンのアルドール縮合反応も起こりうると思うので、シンナムアルデヒドだけ・・・とはならないような気がします。