アルデヒドの水溶性について

質問

ホルムアルデヒドはアルコールと違い親水基である－ＯＨを持っていないのになぜ水溶性を持っているのですか？
構造から生じる極性が原因ですか？
どの物質が水に可溶でどの物質が水に不溶なのかこんがらがってしまいます。
詳しいかた水溶する理由を教えてください。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

アルデヒド(Ｒ-Ｃ(=Ｏ)-Ｈ)は水中では下記の様な平衡にあります。
Ｒ-Ｃ(=Ｏ)-Ｈ ＋ Ｈ2 ⇔ Ｒ-Ｃ(-ＯＨ)2-Ｈ
これはアルコールなので、水によく溶けます。
ただし、Ｒが大きい脂肪族や芳香族の疎水基ですとこの平衡があってもほとんど溶け(水相に移動し)ません。
なお水だけでなくアルコールも付加します。
アセタールという言葉をご存知でしょうか？

お礼

なるほど！
水中でアルコールに変わったりアルデヒドに戻ったりしてるわけですね。
すごく納得がいきました。
丸暗記が苦手なので、きちんと説明していただけてとても助かります。

アセタールは知りませんでしたので、調べてみました。
エーテルはアルコール同士の脱水縮合以外に、アルデヒドやケトンとアルコールを縮合させても生成するんですね。
おかげさまで色々知識が増えました)^o^*(

ありがとうございましたm(__*)m

回答No.2

noname#160321

あ、ごめんなさい。
＃１です。
式のうちＨ2と書いてあるのはＨ2Ｏの間違いです。(汗;