フェノールについて

質問

フェノールはヒドロキシル基をもっていますけど、（弱）酸性ですよね。どうして酸性を示すのでしょうか？簡単で構わないので教えて下さい。よろしくお願いします。

回答No.2

fushigichan · ベストアンサー

trance79さん、こんにちは。
ベンゼン環の、Ｈを水酸基-OHで置換した構造を持つものを、
フェノール類といいますね。
フェノール類の水酸基は、弱酸性を示す点で、アルコールとは違います。

ベンゼン環に結合している-OH基は、電子をベンゼン環のほうに若干押しやっています。
これが、アルコールとは違うところです。

参考URLを見ると、sp2混成軌道とか、難しいことが書かれていますが
要するに、ベンゼン環に、-OH基が結合すると、OH中のＯの電子は
ベンゼン環のΠ電子のほうに、幾分寄ります。
このことによって、ＯとＨの間の共有電子対が、Ｏのほうに引き寄せられ
そのために、H[+]水素イオンがＯから離れやすくなり
水溶液中では、H[+]がH2OのOに引かれて、わずかに電離します。

C6H5OH+H2→C6H5O[-]+H3O[+]
　　　　　　　　　　オキソニウムイオン

その結果、溶液は弱酸性を示します。
同じ-OHなのに、面白いですね。

参考URL：

http://www.chemistryquestion.com/situmon/shitumon_senmon_kagaku4_phenol.html

お礼

お礼が遅れてしまいすみませんでした。大変わかりやすい説明で、参考URLもかなり役に立ちました。

回答No.1

kikero

ベンゼン核の部分の共役二重結合がヒドロキシル基の電子を引き付ける傾向があるためです。
　ヒドロキシル基の水素の電子密度が低くなり、水素イオンになろうとする傾向が出るためです。

お礼

お礼が遅れてしまいすみませんでした。おかげで理解する事ができました。